הרגע שבו אדם בוחר לוותר על חירותו ולהשתעבד מרצון לכל ימי חייו הוא רגע דרמטי, המקפל בתוכו קונפליקט עמוק בין נאמנות משפחתית, נוחות חומרית ושאיפה לחופש. ההחלטה להישאר בבית האדון אינה מתקבלת בקלות, והתורה מציבה תנאים מחמירים כדי לוודא שאינה נובעת מדחף רגעי.
הכפילות במילים אָמֹר יֹאמַר מלמדת שהעבד נדרש להצהיר על רצונו להישאר פעמיים: פעם אחת במהלך שנות עבדותו, ופעם שנייה בסוף התקופה, ממש על סף יציאתו לחופשי [רבנו בחיי, תורה תמימה, רש"ר הירש, הדר זקנים, חזקוני]. חזרה זו מוודאת שהחלטתו יציבה ועקבית בשני מצבים נפשיים שונים – גם כשהוא נתון תחת עול העבדות, וגם כשהחירות כבר קורצת לו [רש"ר הירש]. על בסיס דרישה זו למספר אמירות, מוסבר מדרש פליאה על משה רבנו שביקש מה' להאריך את חייו והשתמש בפסוק זה כטענה: "אהבתי את אדוני ואת בני, לא אצא חפשי" (כלומר, איני רוצה למות). ה' קטע את דבריו ואמר לו "רב לך אל תוסף דבר אלי עוד", שכן אם משה היה חוזר על בקשתו פעם שנייה, כפי שדורש הפסוק, הדין היה מחייב להשאירו בחיים [חנוכת התורה].
המילה הָעֶבֶד באה למעט אמה עברייה, שאינה נרצעת ואינה יכולה להשתעבד לעולם [תורה תמימה]. יתרה מכך, המילה מדגישה את הפחיתות שבמעשהו – הוא מתנהג כעבד כנעני ובוחר מרצון להשתעבד עבור שפחה [חזקוני].
ההצהרה אָהַבְתִּי אֶת אֲדֹנִי אינה יכולה להיאמר בחלל ריק. הפרשנים מסכימים כי כדי שהעבד יישאר, נדרשת הדדיות מוחלטת ושוויון מלא בין העבד לאדון. אהבה זו צריכה להיות משותפת, ועל שניהם להיות בריאים. בנוסף, נדרש שגם לאדון יהיו אישה וילדים ושתנאי המחיה שלהם יהיו זהים. אם אחד התנאים חסר, או אם האדון שונא אותו, העבד אינו נרצע, שכן החלטתו עלולה לנבוע מחולשה זמנית ולא ממערכת יחסים בריאה [אבן עזרא, רבנו בחיי, מלבי"ם, רש"ר הירש]. מנגד, ישנה דעת מיעוט הסבורה כי התנאים בפסוק הם חלופיים: ייתכן שהעבד אוהב רק את אדונו, או לחלופין אוהב רק את אשתו ובניו [קאסוטו]. אולם הגישה המרכזית רואה בכל התנאים עסקת חבילה הכרחית, שנועדה להקשות על העבד לוותר על חירותו [ברכת אשר].
באשר לציון אֶת אִשְׁתִּי וְאֶת בָּנָי, הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שמדובר בשפחה הכנענית שנתן לו האדון ובילדים שנולדו לו ממנה [רש"י, ברטנורא, שטיינזלץ]. אם היה מדובר באישה ישראלית, ייתכן שהעבד היה בוחר להישאר רק מתוך חישוב כלכלי, כדי שהאדון ימשיך לפרנס את משפחתו, ולא מתוך אהבה אמיתית לאדון [לבוש האורה, משכיל לדוד, שפתי חכמים]. הבחירה להישאר קשורה לכך שהעבד נקשר לשפחה שאינה הוגנת לו, קשר שהותר לו רק בזמן עבדותו הזמנית, ועל כך הוא נענש [חומת אנך]. אם אין לו אישה וילדים, הוא אינו רשאי להשתעבד לעולם וחייב לצאת לחופשי, שכן ה' אינו חפץ בשעבוד נצחי של אדם לאדם ללא הצדקה של שמירה על התא המשפחתי [תורה תמימה].
ההחלטה לֹא אֵצֵא חָפְשִׁי מובילה לעונש רציעת האוזן. בעוד שמכירתו הראשונית של העבד נבעה מאונס של עוני או כעונש על גניבה, הבחירה להישאר כעת היא ויתור מרצון על החירות. האוזן ששמעה בהר סיני "כי לי בני ישראל עבדים" – ולא עבדים לעבדים – ובכל זאת בחרה להסיר את עול מלכות שמים לטובת אדון בשר ודם, מן הדין שתרצע. הוא נרצע דווקא על הדלת והמזוזה משום שהדלת פתוחה לחירות והוא מתעצל לצאת, ומעדיף את הנוחות והמזון של בית אדונו על פני אהבת ה' הכתובה על המזוזה [כלי יקר].
ברובד עמוק וסמלי יותר, עבד זה משמש משל לכלל בני האדם המשתעבדים כל חייהם לרדיפה אחר קניינים מדומים, עושר וחומריות. הם מצדיקים את עבודתם המפרכת באמירה שהם עושים זאת למען נשותיהם וילדיהם, ומוותרים על חירותם הרוחנית. התורה רומזת לאדם כזה כי בסופו של דבר, ביום הדין, אשתו וילדיו שעבורם הקריב את חייו יוכלו ללוות אותו רק עד פתח הקבר, אך משם והלאה יישאר לבדו לתת דין וחשבון על בחירותיו [כלי יקר].