השהות בארץ פלשתים מהווה פרק זמן משמעותי וארוך בחייו של אברהם, רגע לפני הניסיון הגדול מכולם. המילה וַיָּגָר מלמדת כי אברהם לא קבע במקום מושב של קבע, אלא חי במעמד של גר [ביאור שטיינזלץ]. הליכתו כגר לאורכה ולרוחבה של הארץ נועדה לפרסם את שם ה׳, וכן להתחיל לקיים את הנבואה "כי גר יהיה זרעך", שהחלה להתממש עם לידתו של יצחק [מלבי"ם].
באשר למיקום המדויק, יש הסבורים כי ארץ פלשתים כוללת את אזור באר שבע [רד"ק]. לעומת זאת, יש הטוענים כי באר שבע אינה חלק מארץ פלשתים, ולכן יש להבין את הפסוק כמתאר מצב שבו אברהם כבר גר בארץ פלשתים, בעיר גרר, במשך שנים, בטרם עבר לבאר שבע, שם נטע אילנות וקבע את דירתו [ביאור יש"ר]. השהות הממושכת באזור זה התאפשרה בזכות ברית השלום שכרת אברהם עם אבימלך, שהעניקה לו ביטחון והסירה ממנו כל פחד מפני בני אדם [רד"ק].
הביטוי יָמִים רַבִּים זוכה לניתוח כרונולוגי מדוקדק. הגישה המרכזית בקרב הפרשנים היא שהמילה "רבים" באה להשוות תקופה זו לתקופת מגוריו הקודמת של אברהם באלוני ממרא שבחברון. אברהם שהה בחברון עשרים וחמש שנה, מגיל שבעים וחמש ועד גיל תשעים ותשע, אז עזב מפני הבושה על מעשיו של לוט בסדום. מכיוון שהתורה מציינת שכאן שהה ימים "רבים" יותר, המסקנה היא שבאזור פלשתים הוא התגורר תקופה ארוכה יותר בת עשרים ושש שנים [רש"י]. עם זאת, יש המעירים כי חישוב זה לוקה בחסר, שכן אין אנו יודעים כמה זמן בדיוק נדד אברהם בארץ כהולך ונוסע בטרם התיישב בחברון [ברכת אשר על התורה].
הצורך של הפרשנים לרדת לעומק החישוב של אותן עשרים ושש שנים נובע מהרצון להבין את ההקשר לפסוק הבא, הפותח את פרשת עקידת יצחק במילים "ויהי אחר הדברים האלה". בדרך כלל, המילה "אחר" מעידה על סמיכות זמנים מידית, אך מהחשבון עולה כי בין סיום שהותו של אברהם בארץ פלשתים לבין העקידה חלפו שתים עשרה שנים. פער זמנים זה מוכיח כי העקידה לא התרחשה מיד "אחר" אירועי הברית עם אבימלך, אלא בעקבות דברים אחרים לגמרי שהתרחשו באותו פרק זמן, כדוגמת דברי השטן או דברי ישמעאל [מזרחי, שפתי חכמים].