דרישתה של שרה לגרש את הגר ואת ישמעאל מעוררת באברהם משבר פנימי עמוק, והכתוב חושף את סערת הרגשות וצערו כאב. המילה וַיֵּרַע נגזרת מהשורש ר.ע.ע, ומבטאת צער אישי ותחושת שבר של תוכניותיו ושאיפותיו [שד"ל, רש"ר הירש]. הצירוף עַל אוֹדֹת מתבאר לרוב במשמעות של "על דבר" או "על ידי" [אבן עזרא, שד"ל, מחוקקי יהודה], אך יש שפירשו זאת מלשון הרחקה ועזיבה [הכתב והקבלה].
הפרשנים עומדים על כך שהפסוק מדגיש כי מוקד הצער של אברהם היה בְּנוֹ. הדגשה זו באה לספר בשבחו של אברהם: חרונו וכאבו נבעו אך ורק מדאגה אבהית כנה לבנו, ולא מתוך משיכה, חשק או קשר רומנטי לפילגשו הגר. אילו שרה הייתה מבקשת לגרש רק את האמה, אברהם היה מסכים מיד, אך הגירוש של בנו הוא שקרע את ליבו [רמב"ן, מלבי"ם, ביאור יש"ר, ביאור שטיינזלץ]. עם זאת, יש מי שמציין כי הגירוש של הגר אכן היה קשה בעיניו, אך הצער על בנו היה קשה פי כמה [בכור שור]. מנגד, קיימת גישה ייחודית ולפיה המילה בְּנוֹ מכוונת דווקא ליצחק, כלומר אברהם הצטער על כך שבגלל יצחק נאלצים הגר וישמעאל לסבול [קונטרס חיבה יתירה].
באשר לסיבת הצער המדויקת, מתגבשות במקורות מספר גישות מרכזיות המשלימות זו את זו. הגישה הראשונה מתמקדת בעצם הגירוש והניתוק. אברהם אהב את ישמעאל בכורו, גידל אותו וחינך אותו בדרך ה', ולכן עצם הדרישה לגרשו מהבית הייתה קשה מנשוא. למרות זאת, אברהם הבליג ולא גער בשרה מתוך רצון לשמור על שלום בית, ונשא את צערו בשתיקה עד שה' התגלה אליו [רד"ק]. בנוסף, שרה התייחסה לישמעאל כאל "בן האמה" שמעמדו כמעמד עבד, בעוד שאברהם ראה בו בן לכל דבר, שכן שחרר את הגר ולקחה לאישה [העמק דבר]. כמו כן, אברהם חשש מאוד לשלומו הפיזי של ישמעאל ופחד שמא יקרה לו אסון כשיגורש למדבר [רמב"ן, הטור הארוך], והיה מצר על כך שעליו להעביר את בנו מנחלתו. אברהם קיווה שאולי בעתיד יצאו מישמעאל צאצאים טובים, אך שרה ראתה בנבואה שזה לא יקרה, וה' הסכים עמה [חתם סופר, פרדס יוסף].
הגישה השנייה, המבוססת על מדרשי חז"ל, קובעת כי צערו של אברהם נבע מכך ששמע שישמעאל יצא לתרבות רעה [רש"י].
פרשנים רבים מחברים בין שתי הגישות הללו לידי תמונה פסיכולוגית וחינוכית עמוקה: אברהם אכן ידע שישמעאל חוטא ומושפע לרעה, אך כל עוד הנער היה תחת קורת גגו, אברהם יכול היה להשגיח עליו, להוכיחו ולקוות שיחזור בתשובה. הצער העמוק של אברהם נבע מההבנה שברגע שיגרש את ישמעאל וינתק אותו מהסביבה הקדושה של ביתו, הנער יישאר חשוף לחלוטין להשפעתה השלילית של הגר. משמעות הגירוש הייתה אובדן התקווה האחרונה לתיקונו של ישמעאל ושקיעתו הסופית באמונות ובתרבות רעה, ללא יכולת של אברהם להדריכו שוב לעולם [הכתב והקבלה, רש"ר הירש, לבוש האורה, גור אריה, אור החיים].
בסופו של דבר, התערבותו של ה' נועדה להרגיע את אברהם אך גם להעמיד דברים על דיוקם: ה' מצדיק את ראייתה של שרה, ומפקיע מישמעאל את התואר "בנו" של אברהם בכל הנוגע להמשכיות הייעוד האלוהי. ה' קובע כי רק יצחק יישא את שם הזרע, ואברהם אכן מקבל זאת, כפי שניכר בהמשך הסיפור כאשר הוא מתייחס לישמעאל כ"ילד" ולא כ"בנו" [אור החיים].