נקודת ציון דרמטית בתולדות משפחת האבות משתקפת מבעד לנישואי עשו, המציגים פער עמוק בין חזות חיצונית למהות פנימית. אירוע זה משמש כרקע המרכזי לפרשת הברכות שתבוא מיד לאחריו.
הכתוב מציין כי וַיְהִי עֵשָׂו בֶּן אַרְבָּעִים שָׁנָה. באותה עת היה יצחק בן מאה [רשב"ם, ביאור יש"ר]. גיל ארבעים נחשב אז לזמן הראוי לנישואין, שכן הוא היווה רבע מתוחלת חיי האדם באותה תקופה וסימל בגרות, שלמות ומחזוריות טבעית [גור אריה]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שעשו המתין במכוון לגיל זה כדי לחקות את אביו, שנישא אף הוא בגיל ארבעים, ובכך להציג כלפי חוץ חזות של צדיקות והליכה בדרכי אבותיו [רד"ק, ביאור שטיינזלץ]. הפרשנים ממשילים את עשו לחזיר, שכאשר הוא רובץ הוא פושט את טלפיו קדימה כדי להראות שהוא כביכול טהור, למרות שטומאתו פנימית. כך עשו, שלאחר שנים שבהן נהג לחמוס ולגזול נשים מבעליהן, ביקש כעת להצטייר כאדם כשר והגון [רש"י, רבנו בחיי, צאינה וראינה], אם כי יש המעירים שתיאור חטיפת הנשים הוא ביטוי גוזמה שנועד להמחיש את רשעותו הכללית [ברכת אשר].
בניגוד ליצחק וליעקב, עשו לא נשמר מלהתחתן עם בנות כנען. הוא בחר את נשיו על פי ראות עיניו, ללא התייעצות עם הוריו, ולקח בנות ממשפחות מיוחסות ומוכרות באזור [רד"ק]. את ההיכרות עמן ערך ככל הנראה בעת שמשפחתו נהגה לפקוד את מערת המכפלה, שנרכשה מאת בני חת [קונטרס חיבה יתירה]. הכנסת נשים חתיות לבית אברהם היוותה שבירה מוחלטת של הייעוד הרוחני של המשפחה; בעוד שיצחק בונה מזבחות לה', בנו הבכור מכניס עבודה זרה אל תוך הבית ומתחבר לאומה שנגזר עליה חרם [רבנו בחיי, רש"ר הירש].
באשר לתגובתו של יצחק, קיימת מחלוקת. דעה אחת גורסת כי יצחק התרשל בכך שלא מנע מעשו לשאת נשים חתיות ולא טרח לחפש עבורו נשים הגונות, בניגוד להקפדה של אברהם אביו [ספורנו]. מנגד, גישה אחרת מסבירה שיצחק ידע היטב כי עשו אינו מתאים לשאת את הייעוד הרוחני של הקמת העם הנבחר, וכי ברכת אברהם מיועדת ליעקב בלבד. לכן לא הזהיר את עשו, מתוך כוונה להעניק לו רק ברכות חומריות של העולם הזה, בעודו אוהב אותו על שכלו המעשי [העמק דבר, מלבי"ם]. מעשיו אלו של עשו הביאו למורת רוח, וגרמו לעיוורונו הרוחני והפיזי של יצחק, שכן העמדת בן שאינו הגון מכהה את העיניים [צרור המור], והם שהובילו בסופו של דבר לציווי המפורש על יעקב שלא לשאת אישה כנענית [שד"ל].
באשר לשמות הנשים, יְהוּדִית הוא שם עצם פרטי של האישה, ולא תואר המעיד על השתייכות לדת היהודית [אבן עזרא, ביאור יש"ר, מחוקקי יהודה]. עשו כינה אותה בשם זה במכוון כדי להטעות את אביו ולייצר מצג שווא של אישה צדקנית הכופרת בעבודה זרה [צאינה וראינה, ברכת אשר]. יהודית אינה מוזכרת בהמשך התורה בפירוט תולדות עשו, מכיוון שלא ילדה לו בנים [אבן עזרא, ביאור יש"ר]. לגבי בָּשְׂמַת, שמה הנוסף הוא עדה, שכן באותה תקופה היה מקובל שלאדם יהיו שני שמות [אבן עזרא, מחוקקי יהודה]. על פי טעמי המקרא, יש הלומדים כי עשו לא נשא את בשמת בהיותו בן ארבעים, אלא רק במועד מאוחר יותר [ביאור יש"ר].