לאחר שהאשים את אחיו בריגול והציב בפניהם דרישה קשה להבאת אחיהם הקטן, המתיחות מגיעה לשיאה כאשר המילים הופכות למעשה של כליאה פיזית. יוסף נוקט בצעד חריף שנועד לשבור את התנגדותם, אך בה בעת שומר על גבולות ברורים של פגיעה.
הפרשנים מסכימים כי המילה מִשְׁמָר מתארת בית אסורים של ממש או מתקן מעצר, ולא רק הצבת שומרים עליהם בשטח פתוח. הדבר נלמד מהפועל וַיֶּאֱסֹף, המעיד על הכנסתם וכינוסם לתוך מבנה סגור [רש"י, מזרחי, שפתי חכמים, גור אריה, ביאור שטיינזלץ], או לחלופין, כליאתם יחד בחדר אחד בתוך ביתו של יוסף [רלב"ג].
באשר למניע שמאחורי המאסר, עולות מתוך המקורות שתי גישות מרכזיות המשלימות זו את זו. הגישה הראשונה מצביעה על מניע פסיכולוגי ומוסרי: יוסף ביקש להפחיד אותם ולגרום להם צער נפשי, אך הקפיד שלא לפגוע בגופם או בממונם [רד"ק]. מטרתו הייתה להביאם למצב שבו יעריכו את שחרורם, ויאמינו בו שהוא אכן ירא את ה', שכן מתוך יראת שמיים הוא משחרר אותם כדי שבני משפחותיהם לא ימותו ברעב [רמב"ן, הטור הארוך].
הגישה השנייה תולה את המאסר בסירובם המעשי של האחים. כאשר יוסף דרש בתחילה שישלחו רק אחד מהם להביא את בנימין, האחים סירבו בתוקף. הם ידעו שיעקב אביהם לא יסכים לשלוח את בנימין עם שליח מצרי, והבינו כי הוא ימות מרוב צער אם יחזרו בלעדי שאר האחים. לכן, איש מהם לא רצה לקחת על עצמו את השליחות, והם העדיפו לשבת יחד בכלא מאשר לראות בצרת אביהם. יוסף, שראה בסירובם מרד של ממש, כלא את כולם עד שיסכימו להישמע לו ולבחור נציג, או עד שיעבור זעמו [שד"ל, מלבי"ם, ביאור יש"ר, רמב"ן, הטור הארוך].
משך הזמן של שְׁלֹשֶׁת יָמִים זוכה אף הוא למספר הסברים. ברמה המעשית, ייתכן שיוסף לא קצב להם מראש את הזמן, אלא פשוט גזר עליהם לשבת במעצר עד שייכנעו, ולאחר שלושה ימים שינה את החלטתו [שד"ל, ביאור יש"ר]. מנגד, יש המצביעים על כך ששלושה ימים הם פרק הזמן הנדרש כדי לקיים ולבסס מצב של "ניסיון" [צפנת פענח].
ברובד העמוק והסמלי יותר, המספר שלושה טומן בחובו משמעויות היסטוריות ומוסריות. ימי המאסר עומדים כנגד שלושה מעשים שעשו האחים ליוסף: הפשטת כותנתו, השלכתו לבור ומכירתו לעבדות [קיצור בעל הטורים]. בנוסף, ימים אלו מהווים מעין תשובת המשקל למעשה שמעון ולוי בשכם. בעוד שהאחים ניצלו את היום השלישי לכאבם של אנשי שכם כדי להרוג אותם למרות שקיבלו על עצמם את ברית המילה, יוסף בוחר לשחרר את אחיו ביום השלישי ומכריז שהוא ירא את ה' ושומר על הברית [שפתי כהן]. לבסוף, יש הרואים במאסר זה רמז עתידי לגלות יוון, שבאה לעולם בעוון מכירת יוסף, ובה נגזרו על ישראל שלוש גזירות קשות: איסור שמירת שבת, קידוש החודש וברית מילה [אדרת אליהו].