ההוראה שנותן יוסף לאנשיו טומנת בחובה מערך מורכב של פעולות גלויות ונסתרות, שנועדו לכלכל את אחיו מחד גיסא, ולעורר בהם חשבון נפש מאידך גיסא. הפסוק מנוסח בתחביר מקוצר, ומשמעותו המלאה היא שיוסף ציווה למלא את הכלים, והם אכן מילאו אותם, ולאחר מכן הוסיף וציווה להשיב את הכסף [רד"ק, הכתב והקבלה, ביאור יש"ר].
הפרשנים מצביעים על מעבר בולט בפסוק מלשון רבים ללשון יחיד. הפעולה הפומבית והשגרתית של אספקת התבואה, וַיְמַלְאוּ אֶת כְּלֵיהֶם בָּר, נעשתה על ידי עובדי האוצר הרבים. לעומת זאת, הפקודה החריגה וּלְהָשִׁיב כַּסְפֵּיהֶם ומתן הצידה נעשו בסוד. משום כך הפסוק מסתיים בלשון יחיד, וַיַּעַשׂ לָהֶם כֵּן, שכן משימה זו הוטלה על איש סודו האישי של יוסף, ממונה יחיד שביצע זאת הרחק מעיני שאר הפועלים והאחים [העמק דבר, קונטרס חיבה יתירה, ביאור יש"ר]. הסבר נוסף גורס כי יוסף פיצל את פקודותיו כדי שעינם של ממלאי התבואה לא תהיה צרה באחים שזוכים לשפע כה רב [אור החיים], או משום שהמשרתים היססו לבצע הטבה כה גדולה על חשבון המלכות, ויוסף נאלץ לקום ולעשות זאת בעצמו [אלשיך].
השימוש במילה כַּסְפֵּיהֶם בלשון רבים מעורר קושי, שכן שמות של מתכות אינם נוטים בדרך כלל לרבים. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהריבוי אינו מתייחס לחומר עצמו, אלא למטבעות הבדידים או לצרורות הכסף שהביא כל אחד מהאחים [אבן עזרא, ספורנו, מחוקקי יהודה].
השבת הכסף אל תוך השַׂקּוֹ נועדה בראש ובראשונה להבהיל את האחים ולעורר אותם להכיר בכך שהצרה באה עליהם כעונש על חטאם, אך בד בבד נבעה מרצונו של יוסף לפרנס את בית אביו בחינם [ביאור יש"ר]. גישה ייחודית מסבירה כי יוסף ראה בירידת אחיו למצרים את תחילתו של שעבוד הגלות. לתפיסתו, מרגע שבאו הם נחשבו כעבדי פרעה, ולכן חובה עליו לספק להם מזונות מבלי לגבות מהם תשלום [צפנת פענח].
כדי שהאחים לא יגלו את הכסף מיד, הוא הוטמן עמוק בתוך התבואה [מלבי"ם, צאינה וראינה]. עם זאת, חלק מהפרשנים מבחינים בין השַׂקּוֹ – השק הגדול שנועד לתבואה, לבין ה"אמתחת" – השק הקטן שנועד למספוא ולחפצים אישיים. לפי גישה זו, כספו של אחד האחים (חז"ל מזהים אותו כלוי) הונח במכוון בפי האמתחת העליונה. המטרה הייתה שהוא יגלה את כספו ראשון כבר בתחנת הלינה ויסבול מחרדה באופן מיידי, כעונש נקודתי על חלקו המרכזי במכירת יוסף [מלבי"ם, אלשיך]. פרשן אחר סבור כי הדבר קרה במקרה, בשל החיפזון של המשרת ששם את הכסף [אברבנאל].
בנוסף לתבואה, מצווה יוסף וְלָתֵת לָהֶם צֵדָה לַדָּרֶךְ. המילה צֵדָה מתארת מזון המוכן מראש לפרק זמן מסוים [רש"ר הירש]. נתינת הצידה שירתה מספר מטרות: מבחינה מעשית, התבואה שקנו דרשה טחינה ואפייה, והם נזקקו למזון מוכן לאכילה [ביאור יש"ר]. אולי אף היה צורך להשלים את חסרונם לאחר שלא קיבלו צידה כראוי בהיותם במשמר [ביאור שטיינזלץ]. מבחינה טקטית, יוסף סיפק להם מזון חיצוני כדי שלא יצטרכו לפתוח את שקי התבואה במהלך המסע, וכך תמנע חשיפת הכסף לפני שיגיעו לביתם [רמב"ן, מלבי"ם, קונטרס חיבה יתירה]. מבחינה פסיכולוגית, השורש של המילה צֵדָה מזכיר "ציד", ורומז שיוסף טמן להם מעין מלכודת שאילצה אותם להרגיש כגנבים ולשוב אליו [שפתי כהן]. יחד עם זאת, מתן הצידה בחינם היה אקט של חסד, שנועד להוכיח להם ששליט מצרים הוא אדם ירא שמים, ושאין בכוונתו להרע להם באמת אלא רק לחקור את זהותם, ובכך לעודד אותם לחזור עם בנימין [רבנו בחיי, צאינה וראינה, שפתי כהן].