החלטתו של יעקב לשלוח את בניו למצרים לשבור שבר, תוך השארת בנימין בבית, נובעת ממערכת מורכבת של חששות. הכתוב מדגיש כי בנימין הוא אֲחִי יוֹסֵף, שכן שניהם בנים לאותה אם, רחל, ולאחר היעלמות יוסף נותר בנימין הבן היחיד ממנה ואין לו תמורה [רד"ק, שטיינזלץ, בכור שור]. יעקב שמר על בנימין בביתו במשך כל השנים ומנע ממנו לצאת למרעה או למסחר, וזו הסיבה שאחיו המשיכו לכנותו "ילד זקנים קטן", למרות שבפועל כבר הושא בגיל צעיר והיה אב לעשרה בנים [קונטרס חיבה יתירה].
החשש המרכזי של יעקב מבוטא במילים פֶּן יִקְרָאֶנּוּ אָסוֹן. הפרשנים מסכימים כי משמעות המילה אָסוֹן היא מוות [אבן עזרא], ובפרט מיתה משונה, פתאומית ושלא כדרכה, המתרחשת ללא הכנה מוקדמת [שד"ל, הכתב והקבלה, מחוקקי יהודה]. מבחינה לשונית, המילה מתארת אירוע רב עוצמה ואסון המנתק את האדם בכוח ממסלולו הטבעי [רש"ר הירש].
הפרשנים מציגים מספר גישות לשאלה מדוע פחד יעקב מאסון דווקא בדרך, ולא בבית. הגישה הראשונה מתמקדת בסכנה הטבעית. הדרכים מועדות לפורענות הרבה יותר מהעיר, ויש בהן סכנות בידי אדם ובידי שמים, כגון פגעי מזג אוויר, חיות רעות ושודדים [רד"ק, בכור שור, מחוקקי יהודה]. על האדם, ואפילו הוא צדיק, מוטלת החובה להישמר ממקומות סכנה ולא לסמוך על הנס, שכן עשיית נס מנכה מזכויותיו של האדם [רד"ק]. הגישה השנייה מצביעה על סכנה רוחנית, שכן עצם היציאה למקום סכנה מעוררת את מידת הדין ונותנת לשטן פתח לקטרג על האדם [רש"י, משכיל לדוד]. הגישה השלישית קושרת את הפחד לטראומה משפחתית ולגורל. יעקב זכר שגם אמו של בנימין, רחל, וגם אחיו, יוסף, מצאו את מותם או אסונם בעת שהיו בדרכים. בשל כך, הוא חשש שמא זהו גורלה של משפחת רחל למות בטרם עת בדרך [שד"ל, ביאור יש"ר, ברכת אשר].
מעבר לסכנות הדרך, הכתוב מדגיש שיעקב לא שלח את בנימין אֶת אֶחָיו. גישה אחת מסבירה שיעקב אכן בטח בבניו וידע שהם אוהבים את בנימין, והימנעותו מלשלוח אותו עמם נבעה אך ורק מפחד פגעי הדרך המשותפים לכולם [ביאור יש"ר]. מנגד, יש המפרשים שיעקב חשד בסתר כי האחים הם שגרמו למותו של יוסף מתוך קנאה. מכיוון שבנימין הפך לבן הזקונים האהוב במקום יוסף, יעקב חשש שהאחים יקנאו גם בו ויפגעו בו, ולאחר מכן יטענו שנטרף בדרך. כדי לא לעורר מריבות, יעקב הסתיר את חשדו העמוק והשתמש בסכנות הדרך כתירוץ, ורק לאחר שיהודה ערב אישית לשלומו של הנער, הסכים יעקב לשלחו [שד"ל].