הדרך חזרה לארץ כנען נקטעת בעקבות גילוי מפתיע ומעורר חרדה. עצירה שגרתית למנוחת לילה הופכת לרגע של אימה, כאשר התשלום עבור התבואה מופיע לפתע מחדש.
הכתוב מציין כי הָאֶחָד פתח את שקו. הגישה הפשטנית גורסת כי מדובר באחד האחים באופן מקרי, וזהו סגנון הדיבור המקראי הרגיל [אבן עזרא, רד"ק, שד"ל]. דעה נוספת מזהה את האח כראובן, שכן בהיותו הבכור הוא נחשב ל"אחד" בחשבון האחים [אבן עזרא]. אולם, הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהא הידיעה במילה מצביעה על אח מסוים, והוא לוי. לוי נותר יחיד ובודד לאחר שאחיו ובן זוגו שמעון נכלא במצרים [רש"י, רד"ק, מזרחי, גור אריה, שפתי חכמים]. פרשנים אלו מסבירים שלוי נאלץ לפתוח את שקו משום שהנהיג גם את חמורו של שמעון בנוסף לשלו. בשל כך, המספוא שהכין מראש לא הספיק לשתי הבהמות והוא נזקק לקחת תבואה נוספת, בעוד שאר האחים לא נדרשו לכך שכן חמוריהם היו חזקים יותר או שהיה להם די תבן שהביאו עמם [רמב"ן, הטור הארוך, הרא"ש, הדר זקנים, ביאור יש"ר].
הפתיחה התרחשה בַּמָּלוֹן. אין הכוונה לאכסניה רשמית או למבנה מיועד לעוברי אורח, אלא פשוט למקום ארעי שבו עצרו ללינת הלילה [מזרחי, שפתי חכמים].
הפסוק משתמש בשני מונחים לתיאור הציוד: שַׂקּוֹ ו-אַמְתַּחְתּוֹ. חלק מהפרשנים רואים בהם מילים נרדפות לאותו כלי קיבול, שנקרא "אמתחת" משום שהוא נמתח ומתרחב כאשר ממלאים אותו [רש"י, רלב"ג, שד"ל]. אחרים מפרשים שהאמתחת היא שק רכיבה גדול בעל שני צדדים המוטל על הבהמה. הכסף הונח רק באחד הצדדים, ולוי פתח במקרה את הצד הזה [רמב"ן, הטור הארוך, ביאור יש"ר]. גישה שלישית מסבירה שהאמתחת היא כינוי לכלל המשא, מעין מארז גדול וגמיש שבתוכו הונחו שקים קטנים יותר וצרורות [רמב"ן, הטור הארוך, מיני תרגומא, רש"ר הירש].
לעומת זאת, יש המבחינים בבירור בין הכלים: ה"שק" הוא המארז הגדול המיועד לתבואה, ואילו ה"אמתחת" היא שק קטן יותר המיועד למספוא שאותו תולים על צוואר החמור. הבהמות, ובמיוחד חמורים, בררניות במזונן וזקוקות לשק האכלה אישי. העובדה שהכסף נמצא דווקא באמתחת המספוא שבה אין למוכרי התבואה עסק, ולא בתוך שק התבואה עצמו, זעזעה את האחים. הם הבינו מיד שלא מדובר בטעות אקראית שאירעה בזמן מילוי התבואה אלא במעשה מכוון, ולכן הכתוב מדגיש את הפתעתם במילים "והנה הוא" [הכתב והקבלה, העמק דבר].
מיקום הכסף בְּפִי אַמְתַּחְתּוֹ, כלומר בפתח השק ולא בתחתיתו, חושף את תוכניתו המחושבת של יוסף. יוסף ציווה להטמין את הכסף בפתח שקו של לוי בלבד כדי שימצא אותו כבר בלילה הראשון. שאר האחים קיבלו גם הם את כספם חזרה, אך הוא הוטמן עמוק בתוך שקיהם. יוסף ידע שאם כולם ימצאו את הכסף יחד, הם יחזרו מיד למצרים כדי להשיבו ולהוכיח את ישרותם. אולם, כאשר רק אחד מוצא את כספו, השיירה לא תשוב על עקבותיה בעבורו בלבד. כך הצליח יוסף לעורר בהם חרדה וצער, ובמיוחד בלוי שהיה ממובילי מכירתו לעבדות, מבלי לשבש את המשך מסעם חזרה לאביהם [רד"ק, דברי דוד].