ברגע של משבר עמוק, פונה הבכור אל אביו האבל והחשדן בניסיון לשכנעו להפקיד בידיו את בנו הצעיר. כדי להוכיח את מחויבותו, הוא נוקט בשבועה דרמטית וקיצונית שנועדה לשמש כעירבון מוחלט לחזרתו של הנער בשלום.
המילה לֵאמֹר מלמדת כי ראובן לא הוציא מפיו קללה מפורשת של מוות על בניו כדי להימנע מקללת חכם, אלא רק רמז לכך [אור החיים]. בבקשתו תְּנָה אֹתוֹ עַל־יָדִי הוא מבקש שיעקב ימסור את בנימין לאחריותו המלאה [שד"ל, ביאור שטיינזלץ], כמעין שבועת תקיעת כף [שפתי כהן]. ביטחונו הרב של ראובן נבע מכך שידע כי הוא נקי מעוון מכירת יוסף, ולכן לא חשש מעונש שמיים בדרך. הוא הציע את עצמו כערב קבלן שיישא באחריות לא רק לביטחונו הפיזי של בנימין, אלא גם לכל פגיעה או דין שמיים [העמק דבר, אור החיים].
ההצעה אֶת־שְׁנֵ֤י בָנַי֙ תָּמִ֔ית עוררה דיון נרחב בקרב המפרשים, שכן ידוע שלראובן היו ארבעה בנים. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שראובן התכוון להציע כפל עירבון: שניים מבניו תמורת בן אחד של יעקב, או לחלופין, שניים תמורת שמעון ובנימין [שפתי כהן]. דעות אחרות מסבירות שבאותה עת נולדו לו רק שני בנים [שד"ל, ביאור יש"ר], או שהתכוון לשני בניו הקטנים שעוד היו תחת רשותו, ולא לגדולים [קונטרס חיבה יתירה, פרדס יוסף]. הסבר נוסף הוא שראובן נזהר שלא לסכן את כל זרעו כדי לא לאבד לחלוטין את מצוות פריה ורבייה ואת עולמו הבא [אור החיים].
לגבי מהות המיתה עצמה, קיימות מספר גישות. גישה אחת רואה בדברי ראובן פשטות גמורה שהיא בגדר שטות וחוסר חכמה, שכן כיצד יעלה על הדעת שיעקב ירצח את נכדיו כעונש? משום כך יעקב התעלם מדבריו וחשב בלבו: "בכור שוטה, וכי בניך אינם בניי?" [רד"ק, רבנו בחיי, רלב"ג, בכור שור, צאינה וראינה]. חוסר חכמה זה הוא שגרם לראובן גם לחטוא בעבר במעשה בלהה [רלב"ג].
לעומת זאת, גישות אחרות מסבירות שראובן לא התכוון להמתה פיזית בידי יעקב. חלק מהמפרשים טוענים כי זו הייתה קבלה של קללה, נידוי או שבועה, שמשמעותה היא שאם לא יחזיר את בנימין ה׳ הוא שייעניש וימית את בניו, או שהחטא עצמו יהרוג אותם [רמב"ן, ספורנו, אבן עזרא, ריב"א, מלבי"ם, נתינה לגר, הדר זקנים]. אחרים רואים בכך ביטוי מליצי של ביטחון מוחלט בהצלחת השליחות [ביאור יש"ר].
גישה מעניינת נוספת מפרשת את המושג "תמית" כעונש כלכלי של נידוי ואובדן ירושה. מכיוון שעני נחשב כמת, ראובן הציע שאם לא יחזיר את בנימין, יעקב ינשל את שני בניו מנחלתם בארץ ישראל ויחשיב אותם כמתים [הכתב והקבלה, תורה תמימה, ריב"א, הדר זקנים, פרדס יוסף, נחלת יעקב]. כמו כן, ייתכן שראובן רצה להוכיח לאביו שכאבו על אובדן האחים זהה לכאבו של יעקב, ולכן הציע להשוות את הסיכון [תולדות יצחק].
בסופו של דבר, למרות כוונותיו הטובות של ראובן [רש"ר הירש], יעקב דחה את ההצעה ושתק. הוא לא בטח בראובן בשל פשעו בעבר, ומשום שיהודה היה המנהיג החזק מבין האחים. עצתו של יהודה מאוחר יותר להמתין עד שהאוכל ייגמר ולקחת את האחריות על עצמו ולא על בניו, הייתה חכמה ומוצלחת הרבה יותר [רמב"ן, שפתי כהן, רלב"ג].