לאחר שיוסף שומע את אחיו מתוודים על חטא מכירתו, הוא נקרע בין רחמיו הטבעיים לבין הצורך להמשיך בהעמדת הפנים כדי להביא אותם לכפרה ולהגשים את חלומותיו.
וַיִּסֹּב מֵעֲלֵיהֶם: יוסף מתרחק ופונה לאחור כדי שאחיו לא יראו אותו בבכיו [רש"י, מזרחי, ביאור יש"ר, שטיינזלץ].
וַיֵּבְךְּ: הפרשנים נחלקו באשר לסיבת הבכי. גישה אחת מסבירה שיוסף בכה מתוך חמלה עמוקה כשראה את צרתם [ספורנו, העמק דבר, יריעות שלמה]. עם זאת, הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שיוסף בכה דווקא משום ששמע את חרטתם הכנה. אילו היה בוכה רק בשל סבלם, היה עושה זאת כבר כשהכניס אותם למשמר, אך עצם הווידוי שלהם על חטאם הוא שעורר את רחמיו [רש"י, רד"ק, שפתי חכמים, גור אריה, קונטרס חיבה יתירה]. למרות רצונו העז להתגלות אליהם, הוא נאלץ להתאפק מאחר שחלומותיו, שהם כעין נבואה, טרם התגשמו במלואם [העמק דבר].
וַיָּשָׁב אֲלֵהֶם וַיְדַבֵּר אֲלֵהֶם: יוסף מתגבר על רגשותיו, חוזר לעטות את דמות השליט המצרי ומדבר אליהם קשות [צרור המור, שטיינזלץ]. הוא דורש מהם לבחור אחד מתוכם שיישאר במאסר, אך האחים מסרבים למסור את אחד מאחיהם מרצונם, על פי הכלל שאין למסור אדם מישראל להריגה או לשבי אלא אם כן השלטון נקב מפורשות בשמו [רבנו בחיי, מלבי"ם, העמק דבר].
מכיוון שהאחים סירבו למסור אח מעצמם, נאלץ יוסף לפעול בעצמו, ועל כן נאמר וַיִּקַּח מֵאִתָּם אֶת שִׁמְעוֹן. מדוע נבחר דווקא שמעון? הפרשנים מציעים שלושה טעמים מרכזיים:
ראשית, מידה כנגד מידה. שמעון הוא זה שיזם את ההתנכלות ליוסף ואף השליך אותו לבור במו ידיו. הפרשנים לומדים זאת מכך שבתיאור השלכת יוסף לבור נכתבה המילה "ויקחהו" בלשון יחיד, וכן מכך ששמעון ולוי הם אלו שתכננו את הפגיעה ביוסף. לכן, יוסף מעניש אותו באותה מטבע [רש"י, רד"ק, ברטנורא, ברכת אשר, צאינה וראינה].
שנית, שיקול ביטחוני. יוסף ביקש להפריד את שמעון מלוי. שניהם יחד היוו כוח הרסני ומסוכן, כפי שהוכיחו במעשה שכם, ויוסף חשש שאם יישארו יחד הם יתכננו תחבולה או קנוניה נגדו [רשב"ם, רש"י, רבנו בחיי, צאינה וראינה].
שלישית, סדר הבכורה. באופן טבעי היה ראוי לאסור את ראובן הבכור, שהרי הגדול נושא באחריות על מעשי הקטנים. אולם, מאחר שיוסף שמע שראובן ניסה להצילו, הוא פנה לאח הבא בתור אחריו, הלא הוא שמעון, שהיה אמור למחות ביד אחיו הצעירים ולא עשה זאת [שד"ל, הטור הארוך, ביאור יש"ר].
וַיֶּאֱסֹר אֹתוֹ לְעֵינֵיהֶם: יוסף כובל את שמעון ומושיב אותו במשמר. המדרש מתאר סצנה דרמטית שבה יוסף גייס שבעים מגיבורי פרעה כדי לאסור את שמעון, אך שמעון צעק בקול גדול והפיל אותם ארצה מרוב פחד. לבסוף, מנשה בנו של יוסף, ששימש כמליץ ומתורגמן, הוא שניגש, הכה את שמעון וכבל אותו [פרדס יוסף, אלשיך].
מאסרו של שמעון לעיני האחים נועד להעניש אותם מידה כנגד מידה. כשם שהם ראו את יוסף מתחנן על נפשו ולא מיחו, כך כעת הם נאלצים לראות את אחיהם נאסר מבלי יכולת להתערב [העמק דבר, הכתב והקבלה]. עם זאת, הפרשנים מסכימים כי המילים "לעיניהם" מדגישות שיוסף התאכזר לשמעון רק כל עוד האחים נכחו במקום. מיד לאחר שהם יצאו לדרכם, הוציא יוסף את שמעון מבית האסורים, האכיל, השקה, רחץ וסך אותו בשמן, והעניק לו יחס מכובד וראוי [רד"ק, מזרחי, רש"י, ביאור יש"ר].