אהבתו העזה של אמנון לתמר מביאה אותו למשבר גופני ונפשי עמוק, הנובע מחוסר היכולת לממש את תשוקתו. המילה וַיֵּצֶר מבטאת צער, דאגה ומצוקה שחווה אמנון. עוצמת החשק והייסורים היו כה רבּים עד שהביאו אותו לְהִתְחַלּוֹת, כלומר הוא חלה ממש או נראה כחולה מרוב אהבה וצער [רש"י, מצודת דוד, רד"ק, ביאור שטיינזלץ].
המצוקה של אמנון נבעה ממספר גורמים מורכבים [אברבנאל]. הגורם הראשון הוא עצם היותה אֲחֹתוֹ מאב [מצודת דוד], דבר שהפך את התשוקה אליה לבלתי ראויה. מעבר לכך, אמנון ידע שאין לו כל תוחלת לשאת אותה לאישה באופן רשמי, שכן משפחתה לא תסכים למהלך שעלול להשפיל את כבודה ולפגוע במעמדה כבת המלך [מלבי"ם].
הגורם השני והמעשי למצוקתו מודגש במילים כִּי בְתוּלָה הִיא. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שדרך הבתולות בישראל הייתה לשבת בצניעות בתוך הבית פנימה, מבלי לצאת החוצה. בשל כך, תמר הייתה ספונה בהיכל ולא היה לאמנון כל מגע עמה או אפשרות לפתותה. מנגד, יש מי שרואה בעצם היותה בתולה גם גורם פסיכולוגי שהעצים והגביר את החשק שלו כלפיה עוד יותר [רד"ק].
בשל תנאים אלו, המציאות מתוארת במילה וַיִּפָּלֵא. מילה זו מתפרשת כאן כלשון כיסוי, מניעה והעלמה [רש"י, מצודת ציון]. כלומר, נבצר מאמנון ונעלם מעיניו כיצד יוכל למצוא תואנה לַעֲשׂוֹת לָהּ מְאוּמָה – לעשות שום דבר [מצודת ציון], ליצור עמה קשר כלשהו [ביאור שטיינזלץ], או למצוא דרך לשכב עמה ולמלא את תאוותו [רש"י, מצודת דוד].