נער צעיר משוטט לבדו במרחב הפתוח, מחפש אחר אחיו. מפגש אקראי לכאורה זה, המתרחש בצומת דרכים, מהווה את אחת מנקודות המפנה הגורליות ביותר בספר בראשית. זהו הרגע המקשר בין שליחותו מבית אביו לבין ירידתו למצרים.
הביטוי תֹעֶה בַּשָּׂדֶה מתאר אדם שהולך אנה ואנה ואינו צועד בנתיב ישר וברור [ספורנו, רד"ק]. הפרשנים מסבירים כי יוסף הגיע לחלקת השדה המוכרת שקנה יעקב בשכם, אך מכיוון שהמקום היה רחב ידיים והוא לא מצא שם את אוהלי הרועים, הוא החל לשוטט ולחפשם [שד"ל, מלבי"ם, בכור שור, הטור הארוך]. אריכות הדברים בפסוק באה להדגיש את מסירותו העצומה של יוסף לכיבוד אביו. למרות שלא מצא את אחיו בשכם, ולמרות שידע היטב כי הם מקנאים בו ושונאים אותו, הוא לא ניצל את ההזדמנות כדי לשוב על עקבותיו הביתה, אלא התעקש להמשיך לחפשם כדי להשלים את שליחותו [רמב"ן, רשב"ם, ביאור יש"ר].
מיהו אותו אדם שפגש את יוסף? בעוד שחלק מן המפרשים נוקטים בדרך הפשט ומסבירים כי מדובר בעובר אורח רגיל [אבן עזרא, נתינה לגר], הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שמדובר בהתערבות שמימית. לדעתם, ה"איש" אינו אלא מלאך שנשלח מאת ה', ולפי מסורת חז"ל זהו המלאך גבריאל [רש"י, כלי יקר, גור אריה, תולדות יצחק ועוד].
הפרשנים מצביעים על כמה רמזים בפסוק המבססים גישה זו:
ראשית, המילה וַיִּמְצָאֵהוּ מלמדת שהאיש הוא זה שחיפש את יוסף ומצא אותו, ולא להפך, כדרכו של שליח הממוקד במטרתו [כלי יקר, לבוש האורה, משכיל לדוד, ברטנורא].
שנית, השאלה מַה תְּבַקֵּשׁ מעידה על כך שהאיש ידע שיוסף מחפש דבר מה ואינו סתם צועד לדרכו. בדרך כלל, האדם התועה והאובד הוא זה שפונה לבקש עזרה והכוונה, אך כאן ה"איש" הוא שיזם את הפנייה [תולדות יצחק, דברי דוד, צאינה וראינה].
בנוסף, בתגובתו של יוסף, הוא כלל אינו שואל את האיש אם הוא יודע היכן אחיו, אלא מבקש ממנו ישירות להגיד לו היכן הם. מכאן שיוסף זיהה כי עומד מולו מלאך או נביא היודע נסתרות [מזרחי, שפתי חכמים, העמק דבר].
הפירוט הנרחב של סיפור התעייה נועד ללמד עיקרון אמוני עמוק: גזרת ה' היא האמת, וההשתדלות האנושית היא שקר. ה' זימן ליוסף מורה דרך שלא מדעתו, כדי להבטיח שיגיע אל אחיו וייפול לידיהם. לולא אותו מלאך, יוסף היה מתייאש, חוזר לביתו, והתוכנית האלוהית של הירידה למצרים לא הייתה יוצאת אל הפועל [רמב"ן, העמק דבר, גור אריה].
רובד נוסף ועמוק מציג את התעייה של יוסף לא רק כבלבול פיזי בדרך, אלא כטעות תפיסתית ופסיכולוגית. יוסף טעה בהבנת המושג "שדה". הוא חשב על השדה שבו קין הרג את הבל בגלל סכסוך ממשי על רכוש, וסבר שאחיו לעולם לא יהרגו אותו חינם רק בגלל קנאה על כותונת פסים. הוא לא השכיל להבין שקנאה עיוורת עלולה להוביל אדם לרצוח את אחיו גם על דבר מועט וללא עילה חומרית מוצדקת [כלי יקר].