מזימתם של האחים מגיעה לשיאה כאשר הם מציגים בפני אביהם את הראיה המגואלת בדם, במהלך פסיכולוגי מחושב שנועד לגרום ליעקב להסיק בעצמו את המסקנה הטרגית מבלי שישקרו לו במפורש.
המילה וַיְשַׁלְּחוּ מעוררת מחלוקת מרתקת בין הפרשנים באשר לפעולה הפיזית שביצעו האחים. הגישה המרכזית היא שהאחים פשוטו כמשמעו שלחו את הכתונת ליעקב באמצעות שליחים אנונימיים [רשב"ם, שד"ל, פענח רזא, בכור שור, חזקוני]. הם עשו זאת כדי לטשטש את מעורבותם, שכן ידעו שאם יביאו את הכתונת בעצמם, יעקב עלול לחשוד בהם ברצח לאור קנאתם ושנאתם הידועה ליוסף [רמב"ן, בכור שור, חזקוני, ביאור יש"ר]. בנוסף, לא היה להם את האומץ לשקר לאביהם פנים אל פנים או לראות את תגובתו הקשה ברגע הראשון [שד"ל]. יש המדגישים כי השליחים הונחו לומר "הכתונת בנך", שכן אילו האחים היו מביאים אותה בעצמם, היה טבעי שיאמרו "הכתונת יוסף" [רבנו בחיי].
לעומת גישה זו, שורה ארוכה של פרשנים מבינה את המילה וַיְשַׁלְּחוּ לא כפעולת שליחה, אלא כפעולת השחתה. בהתבסס על השימוש המקראי בשורש ש.ל.ח במשמעות של חרב או כלי נשק, הם מסבירים שהאחים דקרו, חתכו וקרעו את הכתונת באמצעות חרב כדי לדמות לה מראה של קרעים וסימני שיניים של חיות טרף [רמב"ן, ספורנו, רד"ק, העמק דבר, הטור הארוך, רא"ש, רבנו בחיי]. דעה נוספת גורסת כי הם גררו את הכתונת על הארץ כדי לשוות לה מראה בלוי וקרוע [הדר זקנים, דעת זקנים]. עם זאת, יש מי שדוחה את סברת החרב בטענה שחיתוך של להב אינו דומה כלל לקרע של חיה רעה, ולכן המילה חייבת להתפרש כמשלוח על ידי אדם אחר [רלב"ג].
מטרת העל של ההונאה הייתה לגרום ליעקב להאמין שיוסף מת, ובכך למנוע ממנו לצאת לחפש אחריו ולגלות את סוד המכירה [בכור שור]. מעבר לכך, להכנסת יעקב לאבל עמוק הייתה מטרה רוחנית מבחינת האחים: הם ידעו שהשכינה והנבואה אינן שורות מתוך עצבות, ובכך הבטיחו שיעקב לא יוכל לגלות את האמת בדרך נבואית [שפתי כהן].
האחים בחרו לשלוח דווקא אֶת כְּתֹנֶת הַפַּסִּים, בידיעה שהפסים הייחודיים שלה יגרמו ליעקב לזהות אותה באופן מיידי [רמב"ן, העמק דבר, הטור הארוך]. כאשר הציגו אותה, הם העמידו פנים באירוניה שאינם מזהים את הבגד שהם כה שנאו [ברכת אשר על התורה]. באומרם "זאת מצאנו... הכתונת בנך היא אם לא", הם למעשה טענו: אנחנו רואים שזו כתונת פסים, אך מכיוון שאתה הוא זה שתפר אותה, רק אתה יכול לאשר אם היא של בנך או של אדם אחר [ביאור שטיינזלץ].
הבקשה האכזרית, הַכֶּר נָא, נושאת בחובה משמעות מוסרית עמוקה. הפרשנים מסכימים כי יהודה הוא זה שטבע את מטבע הלשון הזה כדי לרמות את אביו. בעקבות כך, ה' נפרע ממנו במידה כנגד מידה: שנים לאחר מכן, תמר תשתמש כלפיו בדיוק באותן המילים, "הכר נא למי החותמת", ותאלץ אותו להתעמת עם מעשיו שלו [קיצור בעל הטורים, רד"ק, דעת זקנים, ברכת אשר על התורה].