רגע דרמטי ושבר גדול מתרחשים כאשר ראובן חוזר אל המקום שבו הושאר אחיו, ומגלה כי המציאות השתנתה ללא הכר. היעדרותו של יוסף מכה בו בתדהמה, ומובילה לתגובה של קריעת בגדים וזעקה מרה על האחריות המוטלת על כתפיו.
המילה וַיָּשָׁב מעידה על כך שראובן לא היה נוכח במעמד מכירת יוסף לישמעאלים, והפרשנים מציעים מספר כיוונים להסבר היעדרותו. גישה אחת מסבירה כי ראובן התרחק מהמקום בכוונה תחילה, כדי שאחיו לא יחשדו בו. הוא המתין שיתרחקו או שיהיו עסוקים באכילתם, ותכנן לחזור אל הבור בדרך עוקפת ובסתר כדי להוציא את יוסף ולהשיבו לאביו. אולם, הדרך הארוכה או תזמון הגעתן של שיירות סוחרים שונות גרמו לכך שאיחר את המועד [מלבי"ם, ביאור יש"ר, העמק דבר, צרור המור]. דעה שונה לחלוטין גורסת כי ראובן כלל לא התכוון להעלות את יוסף מהבור ולהבריחו, שכן אחיו היו מרגישים בדבר ורודפים אחריו, אלא רק הגיע כדי להביא לו מים ומזון ברשותם [קונטרס חיבה יתירה].
גישה אחרת תולה את היעדרותו בחובותיו כלפי משפחתו. יש הסבורים כי הגיע יומו של ראובן, על פי תורנות בין האחים, ללכת הביתה ולשמש את יעקב אביהם [רש"י]. אחרים מקשים על כך, שכן אם הייתה תורנות קבועה, לא היה צורך שיעקב ישלח את יוסף לראות בשלומם, ולכן מציעים שהתורנות הייתה אחת לכמה ימים [משכיל לדוד, ברכת אשר].
הסבר מרכזי נוסף הוא שראובן היה עסוק באותה עת בשקו ובתעניתו, כחלק מתהליך תשובה על כך שבלבל את יצועי אביו במעשה בלהה [רש"י, פני דוד]. תשובה זו נעשתה בצנעה ובהסתר, ולכן את וידויו הפומבי עשה רק מאוחר יותר, בעקבות וידויו של יהודה במעשה תמר [מזרחי, שפתי חכמים, הדר זקנים, דעת זקנים]. חטאו של ראובן לא היה מעשה חמור בעצם מהותו, אלא נבע מכך שפעל בפזיזות ובמהירות כדי לתבוע את עלבון אמו, ועל פזיזות זו מיהר לעשות תשובה [בית הלוי]. יש הסבורים כי ראובן בחר להתבודד בתענית דווקא אז, מתוך תקווה שזכות הצלתו של יוסף תסייע לו לזכות במחילת אביו [ברכת אשר]. בנוסף, כשראה ראובן שיוסף נענש ונמכר בעודו נער צעיר, הוא הבין שעונש משמיים יכול לבוא גם לפני גיל עשרים, והדבר עורר בו חרדה וזרז את חזרתו בתשובה על חטאיו שלו [פרדס יוסף].
כאשר ראובן מגיע, וְהִנֵּה אֵין יוֹסֵף בַּבּוֹר. הוא מניח מיד שיוסף נהרג או נטרף על ידי חיה רעה [העמק דבר, צרור המור]. בתגובה, וַיִּקְרַע אֶת בְּגָדָיו מתוך צער עמוק ודאגה לגורלו [ביאור שטיינזלץ]. עם זאת, בניגוד ליעקב שקרע את כל שמלותיו עד לעורו ממש, ראובן קרע רק את בגדיו העליונים [הטור הארוך].
מצוקתו של ראובן בולטת במיוחד אל מול שאר האחים. כבכור, הוא ידע שיעקב יטיל עליו את האחריות לחפש את יוסף בכל העולם. אילו יוסף היה מת בבור, היה יכול לפחות להביא את גופתו לאביו כהוכחה שנטרף, אך כעת, כשהוא נעלם כליל, לא היה לו כל מענה [אור החיים]. ראובן גם חש אשמה כבדה, שכן הוא זה שהציע מלכתחילה להשליך את יוסף לבור, וכעת ראה עצמו כאחראי לגורלו [צרור המור]. מעבר לכך, הוא חשש שיעקב יחשוד בו שרצח את יוסף בכוונה כדי להחזיר לעצמו את הבכורה [הדר זקנים]. במישור הרוחני, ראובן הרגיש שחטאו הקודם כבר פגע בשלמות שנים עשר השבטים, וכעת אובדנו של יוסף מעצים את החוסר הזה ומכביד על מצפונו [פני דוד].
חזרתו המהירה של ראובן וזעקתו המרה לא הותירו לאחים זמן רב לחשוב. כדי לחפות על היעלמותו של יוסף לפני שראובן יספיק לפעול, הם נאלצו לשחוט מיד שעיר עיזים ולטבול את הכתונת בדם. מעשה זה מהווה עונש של מידה כנגד מידה ליעקב, שרימה בשעתו את אביו יצחק בעזרת עורות גדיי עיזים [צרור המור].