רגע המפגש בין יוסף לאחיו מהווה נקודת שיא מתוחה ודרמטית. הפעולה הפיזית של הפשטת הבגדים אינה רק הסרת לבוש, אלא ביטוי מתפרץ של קנאה ארוכת שנים ושלילת מעמדו המועדף של יוסף.
המילה וַיַּפְשִׁ֤יטוּ מעוררת דיון לגבי אופן ביצוע המעשה. בעוד שרוב הפרשנים מבינים כי האחים הפשיטו אותו בכוח, באכזריות ובמהירות [קיצור בעל הטורים, אור החיים], יש הסבורים כי האחים כלל לא נגעו בו, אלא גרמו לו בעורמה ובתחבולה לפשוט את הבגד בעצמו [אבן עזרא, רלב"ג].
הכתוב מציין כפילות בתיאור הבגדים: אֶת־כֻּתׇּנְתּ֔וֹ ולאחר מכן אֶת־כְּתֹ֥נֶת הַפַּסִּ֖ים. כפילות זו הובילה לשתי גישות מרכזיות. הגישה הראשונה גורסת כי מדובר בבגד אחד בלבד. הכתוב כופל את המילים כדי להדגיש שזו אותה כותונת מפורסמת שהוסיף לו אביו, והיא הסיבה הבלעדית לשנאתם ולעונש שהטילו עליו, בדומה למנהג להפשיט אדם נכבד מסממני מעמדו לפני הענשתו [העמק דבר, הטור הארוך, דברי דוד].
הגישה השנייה והנפוצה יותר קובעת כי היו ליוסף שני בגדים שונים. כֻּתׇּנְתּ֔וֹ היא חלוק פשוט ורגיל העשוי מפשתן וצמוד לעור כדי לספוג זיעה, ואילו כְּתֹ֥נֶת הַפַּסִּ֖ים היא המעיל העליון, המכובד והצבעוני [רש"י, ביאור יש"ר, גור אריה]. לפי גישה זו, מתעוררת שאלה על סדר המילים בפסוק: מדוע הכתוב מקדים את הפשטת החלוק התחתון למעיל העליון?
הפרשנים מציעים מספר הסברים מרתקים לכך. יש המסבירים כי מתוך זעם ושנאה, האחים לא דקדקו להסיר רק את המעיל העליון, אלא תפסו את כל בגדיו יחד וקרעו אותם מעליו באלימות עד שהותירו אותו ערום לחלוטין בבור [אור החיים, שפתי חכמים, משכיל לדוד]. אחרים סבורים כי בדומה לדרך שבה שודדים פועלים, הם הפשיטו אותו מלמטה למעלה כשהם הופכים את הבגדים, כך שהבגד התחתון נשלף יחד עם העליון [ריב"א, הדר זקנים, פענח רזא].
כיוון מחשבה שונה לחלוטין מציע שהסדר בפסוק משקף את סדר הלבישה. ייתכן שכדרך הולכי דרכים, יוסף לבש את החלוק הפשוט דווקא מעל הבגד היקר כדי להגן עליו מאבק [הטור הארוך, פענח רזא]. לחלופין, יוסף שחשש מאחיו, ניסה להסתיר מהם את כותונת הפסים ולבש אותה מתחת לחלוקו הרגיל כדי לא לעורר את קנאתם. לכן האחים נאלצו להפשיט קודם את החלוק כדי להגיע לכותונת הפסים אֲשֶׁ֥ר עָלָֽיו על גופו ממש [כלי יקר, מחוקקי יהודה].
מעבר לאקט ההשפלה, לקיחת כותונת הפסים נועדה לשתי מטרות. ראשית, זו הייתה נקמה ישירה בסמל האהבה המועדפת של אביהם [רשב"ם, חזקוני, רד"ק, מלבי"ם]. שנית, הייתה זו פעולה מחושבת מראש כדי לשמור את הבגד, ללכלך אותו בדם לאחר מכן, ולהשתמש בו כהוכחה שקרית בפני יעקב שחיה רעה טרפה את יוסף [רשב"ם, בכור שור].