לאחר פירוט תולדותיו ואלופיו של עשו, הכתוב שב להתמקד ביעקב ובהשתקעותו בארץ המובטחת. מעבר זה משקף את ההבדל המהותי בין מסלולי חייהם של שני האחים ובין יחסם אל הייעוד האלוהי. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא כי הכתוב מציג הקבלה ניגודית: בעוד שעשו בחר לעזוב את הארץ אל הר שעיר כדי לזכות בנחלה גשמית ומיידית, יעקב נשאר בארץ האבות משום שבידו משפט הבכורה, והוא בחר להמשיך את השושלת הרוחנית [רשב"ם, בכור שור, שד"ל, ביאור שטיינזלץ]. הפרשנים ממשילים זאת לאדם שמחפש מרגלית שאבדה בחול; לאחר שבירר והשליך את החול והצרורות – שהם תולדות עשו שנסקרו בקצרה – הוא מוצא את המרגלית, היא יעקב ותולדותיו, ובהם הכתוב מאריך ומפרט את כל קורותיהם [רש"י, משכיל לדוד, גור אריה, צאינה וראינה, שפתי חכמים].
הכתוב מציין כי יעקב ישב בְּאֶרֶץ מְגוּרֵי אָבִיו ולאחר מכן כופל ומוסיף בְּאֶרֶץ כְּנָעַן. כפילות זו נועדה לדייק את מיקומו: אילו נכתב רק שמדובר בארץ מגורי אביו, ניתן היה לחשוב שמדובר גם באזורים מחוץ לארץ ישראל שבהם גרו אבותיו (כדוגמת אברהם), ולכן הודגש שמדובר ספציפית בארץ כנען [ריב"א, חזקוני, הטור הארוך]. יתרה מכך, יעקב בחר להשתקע דווקא במקום שבו התגוררו אבותיו, משום שזהו חבל ארץ שכבר הושרש והתקדש על ידם בעבודת ה' ובתורה [העמק דבר, ספורנו].
המילה מְגוּרֵי מתפרשת בשני אופנים מרכזיים. הפירוש הראשון קושר אותה למושג הגֵּרוּת. יעקב התיישב בארץ לא כאדון ושליט, אלא כגר, מתוך הבנה והשלמה עם הגזרה האלוהית שנאמרה לאברהם "כִּי גֵר יִהְיֶה זַרְעֲךָ בְּאֶרֶץ לֹא לָהֶם". בעוד שעשו ברח מארץ כנען כדי להתחמק מפריעת חוב הגלות, יעקב קיבל על עצמו את עול הגרות בארץ נכריה, מתוך ידיעה שרק כך יזכה זרעו לרשת אותה באמת לעתיד לבוא [רמב"ן, אור החיים, כלי יקר]. הפירוש השני קושר את המילה ללשון פחד ומורא (מגור). חייו של יעקב היו רצופים בפחדים וייסורים, בדומה ל"פחד יצחק" אביו. הוא ישב מוקף באויבים, כשהוא מתבונן בדאגה באלופי עשו הרבים וביושבי הארץ, אך בטח בה' שישמור עליו, כניצוץ אש קטן המסוגל לכלות קש רב [צרור המור, אברבנאל, הדר זקנים, רבנו בחיי, אלשיך].
עיון מעמיק במילה וַיֵּשֶׁב חושף רובד נוסף ודרמטי בחיי יעקב. המפרשים מסכימים כי מילה זו מעידה על רצונו של יעקב למצוא סוף סוף מנוחה. לאחר שנות נדודים, עבודה קשה בבית לבן והמאבק מול עשו, ביקש יעקב לישב בשלווה בעולם הזה. אולם, מיד קפץ עליו "רוגזו של יוסף" – פרשת מכירת יוסף והייסורים הקשים שנלוו אליה. הפרשנים מסבירים כי השלווה המוחלטת אינה נחלתם של הצדיקים בעולם הזה, שכן הקב"ה שומר את שכרם השלם לעולם הבא, ודורש מהם להמשיך להתמודד ולהתעלות. יתרה מזאת, חכמים מציינים כי בכל מקום במקרא שבו מופיעה המילה "וישב", היא מהווה אות אזהרה המקדים פורענות וצער. רצונו של יעקב לישב קבע עמד בניגוד לתוכנית האלוהית שהועידה לזרעו חיי גרות, ולכן גלגל ה' את השתלשלות האירועים עם יוסף, שהובילה בסופו של דבר לירידת אבותינו למצרים ולתחילת השעבוד ההיסטורי [כלי יקר, תורה תמימה, חתם סופר, מלבי"ם, שפתי כהן, הדר זקנים].