יעקב אבינו שולח את בנו האהוב למשימה טעונה ומורכבת, אל עבר אחיו ששונאים אותו, ובאזור המועד לפורענות.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמילה בִּשְׁכֶם מקפלת בתוכה את סיבת השליחות: מדובר במקום סכנה, שכן האחים הרגו בעבר את תושבי העיר, ויעקב דאג לשלומם וחשש מנקמת המקומיים [רשב"ם, חזקוני, בכור שור, העמק דבר, מלבי"ם, ביאור יש"ר]. מנגד, יש הסבורים כי יעקב קיווה שדווקא השהייה בעיר שכם, המזכירה את מסירותו של אברהם אבינו, תעורר באחים רגשות של אהבת אחים ותשכיח את השנאה [שפתי כהן]. סיבה נוספת לשליחות היא המרחק הרב של שכם מחברון; מאחר שהאחים שהו שם תקופה ממושכת עם הצאן, יעקב רצה לשמור עמם על קשר [ספורנו, ביאור שטיינזלץ] ואף לתת ליוסף מתנות ומזון כדי שיביא להם [שד"ל].
בפנייתו ליוסף, יעקב משתמש במילה לְכָה. הפרשנים מדגישים כי אין זו גזירה מוחלטת, אלא בקשה עדינה שמשמעותה: "אם תסכים ללכת, אשלח אותך" או "בוא אליי ואשלח אותך" [מלבי"ם, קונטרס חיבה יתירה, ברכת אשר]. יעקב בחר דווקא ביוסף משום שסמך על צדקתו שתגן עליו בדרך המסוכנת [העמק דבר], וכדי להפיג את חששו של יוסף מפני השנאה, הבטיח לו כי הוא הולך בשליחות מצווה של כיבוד אב, ושלוחי מצווה אינם ניזוקים [אור החיים].
אך מדוע שיעקב ישלח את יוסף היישר אל זרועות אחיו השונאים אותו? הפרשנים מסבירים כי יעקב לא העלה בדעתו שהאחים יפגעו בו, בין אם משום שסמך על צדקתם [חומש קה"ת], ובין אם משום שהאמין כי יראתם מפניו כאביהם תרתיע אותם מלעשות רע [רד"ק]. בנוסף, ייתכן שיעקב העדיף להסתכן בספק פגיעה מצד האחים, על פני הסכנה הוודאית שנשקפה להם מאנשי שכם, וביקש מיוסף להזהירם לשוב הביתה [הדר זקנים]. השליחות נועדה גם לבחון את רגשותיו של יוסף כלפי אחיו ולנסות לאחות את הקרע במשפחה לפני שיתרחב [רש"ר הירש].
תשובתו של יוסף מסתכמת במילה אחת: הִנֵּנִי, שפירושה "אני מוכן לעשות כדבריך" [אבן עזרא, צאינה וראינה]. מכיוון שיעקב עמד מולו ודיבר אליו ישירות, המילה אינה משמשת כאן למענה לקריאה מרחוק, אלא כביטוי עמוק של ענווה, זריזות ומסירות [רש"י, מזרחי, גור אריה, שפתי חכמים, דברי דוד]. יוסף הסכים מיד, בלב טהור וללא שאלות של שליח עצל [אבי עזר, רש"ר הירש], אף על פי שידע היטב שאחיו שונאים אותו ושהדרך מסוכנת [רש"י, צאינה וראינה, משכיל לדוד]. מול תמימות דעים זו של הפרשנים, קיימת דעה חריגה המפרשת את המילה הִנֵּנִי דווקא כסירוב מנומס, שמשמעותו: "הנה אנוכי וכאן מקומי ואיני רוצה ללכת" [קונטרס חיבה יתירה].
מעבר לרובד האנושי והמשפחתי, הפרשנים מציינים כי מאחורי הקלעים של שליחות זו פעלה ההשגחה העליונה. ה׳ כיוון את מהלכי האב והבן כדי לגלגל את מכירת יוסף, ובכך להוביל לירידת בני ישראל למצרים ולמימוש הברית שנכרתה עם אברהם [רד"ק, חומש קה"ת].