אירוע מכירת יוסף המופיע בפסוק מהווה את רגע התפנית שבו מועבר יוסף לידי זרים, מהלך שיוביל בסופו של דבר לירידת משפחת יעקב כולה למצרים. הכתוב מציג מספר גורמים המעורבים בשרשרת האירועים – אחים, ישמעאלים ומדיינים – עובדה שיצרה מגוון רחב של גישות פרשניות באשר להשתלשלות המדויקת של המכירה.
השאלה המרכזית העולה מן הפסוק היא מי למעשה משך את יוסף מן הבור ומי מכר אותו.
הגישה המקובלת בקרב חלק מהפרשנים גורסת כי האחים הם אלו שוַיִּמְשְׁכוּ וַיַּעֲלוּ אֶת יוֹסֵף מִן הַבּוֹר והם אלו שמכרו אותו [רש"י, ספורנו, אור החיים].
מנגד, שורת פרשנים מציגה קו מחשבה שונה לחלוטין, ולפיו האחים כלל לא היו מודעים למכירה באותו רגע. לפי גישה זו, בשעה שהאחים ישבו לאכול במרחק מה מן הבור כדי לא לשמוע את זעקותיו של יוסף, עברו במקום מדיינים באקראי. המדיינים הם שמשכו את יוסף מן הבור, והם שמכרו אותו לישמעאלים. האחים גילו שיוסף איננו רק מאוחר יותר, כשראובן חזר לבור. לפי פירוש זה, כאשר יוסף אומר מאוחר יותר לאחיו "אשר מכרתם אותי מצרימה", כוונתו היא שהם היו הגורם העקיף למכירתו בעצם השלכתו לבור, או שיוסף עצמו סבר בטעות שאחיו הם שהורו למדיינים למכור אותו [רשב"ם, שד"ל, רבנו בחיי, חזקוני, מלבי"ם].
הפסוק מזכיר גם אֲנָשִׁים מִדְיָנִים וגם יִשְׁמְעֵאלִים, דבר שעורר את שאלת זהותם ותפקידם של הקונים.
חלק מהפרשנים מסבירים כי המדיינים והישמעאלים הם למעשה בני אותה משפחה מורחבת (בני קטורה והגר), והכתוב משתמש בשמותיהם כמילים נרדפות [אבן עזרא, רד"ק, רלב"ג].
גישה אחרת מבחינה בין שתי הקבוצות ומסבירה את חלוקת התפקידים ביניהן: הישמעאלים היו בעלי השיירה והגמלים והם אלו שמימנו את העסקה, אך הם לא היו בקיאים בסחר בעבדים. המדיינים, לעומתם, היו סוחרים מומחים ששימשו כמתווכים וסרסורים בעסקה, ולכן המכירה מיוחסת לשניהם [ספורנו, אור החיים, תולדות יצחק].
גישה שלישית רואה בריבוי השמות עדות לכך שיוסף נמכר מספר פעמים מיד ליד במסעו: מהאחים לישמעאלים, מהישמעאלים למדיינים, ומהמדיינים למצרים [רש"י, חזקוני, דעת זקנים].
בהקשר לזהות המוכרים עולה קושי, שכן בהמשך ספר בראשית נאמר שפוטיפר קנה את יוסף "מיד הישמעאלים", אף שפסוקנו רומז שהמדיינים הם אלו שהביאוהו למצרים. יש המבארים כי כאשר פוטיפר ראה שהמדיינים – שהיו כהי עור – מוכרים נער בהיר ויפה תואר כיוסף, הוא חשד שמא הנער גנוב. לכן, הוא דרש מהם להביא ערבים לעסקה. הישמעאלים הם אלו שבאו לשמש כערבים לכך שיוסף אינו גנוב, ומשום כך נכתב שפוטיפר קנה אותו "מיד" (כלומר, מידי הערבות של) הישמעאלים [חזקוני, הדר זקנים, רא"ש].
התשלום עבור יוסף עמד על בְּעֶשְׂרִים כָּסֶף. מדוע נמכר נער יפה תואר במחיר כה זעום? יש המפרשים כי פניו של יוסף הוריקו מרוב פחד מהנחשים והעקרבים שבבור, ולכן ערכו ירד [הדר זקנים, חזקוני, שפתי כהן]. אחרים מסבירים שהאחים כלל לא חיפשו רווח כספי, אלא רק רצו להיפטר ממנו בכל מחיר [ביאור יש"ר].
לסכום זה ישנה משמעות הלכתית ורוחנית לדורות: עשרים כסף שווים לחמישה שקלים (סלעים). מכיוון שיוסף היה בכורה של רחל ונמכר בחמישה סלעים, ציווה ה' על מצוות "פדיון הבן" לבכורות בסכום זהה של חמישה סלעים, ככפרה על המכירה [רבנו בחיי, חזקוני, תורה תמימה]. בנוסף, חלוקת עשרים הכספים בין האחים העניקה לכל אחד מהם חצי שקל, אירוע שעומד בבסיס המצווה לתת מחצית השקל ככפרה [תורה תמימה, הדר זקנים]. בהקשר ההלכתי, המילה וַיִּמְשְׁכוּ משמשת מקור לדין שקניין של חפץ נעשה באמצעות פעולת "משיכה" [תורה תמימה].
מבט רחב על האירוע חושף את ההשגחה האלוהית. תהליך המכירה ההדרגתי – מהאחים הקרובים, אל הישמעאלים והמדיינים (בני אברהם הרחוקים יותר), ועד למצרים הנוכרים – נועד להעביר את יוסף מרשות לרשות עד ליציאתו המוחלטת מארץ כנען. גלגול זה נועד לקיים את גזירת ברית בין הבתרים, אך בה בעת להקדים תרופה למכה, על ידי הבאת יוסף למצרים כדי שיכין תשתית של הישרדות עבור משפחתו שעתידה לרדת לשם [גור אריה, ביאור יש"ר]. כמו כן, מלחמת האחים הזו ושעבודו של יוסף נתפסים כאב-טיפוס היסטורי לסכסוכים פנימיים בעם ישראל (כדוגמת מלחמות החשמונאים) שהובילו בסופו של דבר לשעבוד האומה ולגלות [ספורנו].