בני יעקב יושבים לסעוד את לבם בעוד אחיהם מושלך בבור, רגע המהווה נקודת מפנה דרמטית בתולדות עם ישראל, שבו משתלבים תכנון אנושי והשגחה אלוהית נסתרת.
הפעולה הפשוטה של וַיֵּשְׁבוּ לֶאֱכָל לֶחֶם חושפת את הלך הרוח של האחים. הגישה המרכזית בקרב הפרשנים היא שהאחים כלל לא ראו במעשיהם חטא או תקלה שימנעו מהם לקבוע סעודה, שכן הם היו משוכנעים בצדקתם וראו ביוסף רודף שיש לסלקו [ספורנו, מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ]. כדי לאטום את אוזניהם מצעקותיו ותחנוניו, הם התרחקו מעט מהבור וישבו לאכול [ביאור יש"ר, חזקוני]. יש המסבירים כי הישיבה לסעודה נעשתה במשמרות, כמנהג הרועים, ולכן ראובן לא נכח שם בשעת המכירה [בכור שור, ביאור יש"ר]. מנגד, יש הסבורים כי למרות הכל, מצפונם לא הניח להם לאכול בשלווה, והם קמו תוך כדי הסעודה והביטו מרחוק אל הבור [העמק דבר, רש"ר הירש]. המדרש מוצא בישיבה זו אירוניה מרירה ומידה כנגד מידה: משום שהאחים מכרו את יוסף מתוך מאכל ומשתה, עתידים היו צאצאיהם להימכר להשמדה בשושן הבירה בעת סעודתו של המן [רבנו בחיי].
בעודם יושבים, וַיִּשְׂאוּ עֵינֵיהֶם וַיִּרְאוּ וְהִנֵּה אֹרְחַת יִשְׁמְעֵאלִים. השיירה נקראת "אורחת" משום שהיא עושה את דרכה באורחות ובשבילי המדבר [אבן עזרא, רלב"ג, שד"ל, רש"י]. נתיב נסיעתם מגלעד למצרים עבר דרך עמק דותן ועקף את אזור חברון, עובדה שהבטיחה כי יעקב לא ישמע על המתרחש. כמו כן, משום שלא מדובר היה בסוחרי עבדים רגילים, האחים הניחו שיעקב לא יחפש את יוסף אצלם [ביאור שטיינזלץ, קונטרס חיבה יתירה].
סוגיית זהותם של מוכרי וקוני יוסף מעוררת דיון נרחב לאור חילופי השמות בהמשך הפרשה בין ישמעאלים למדיינים. גישה אחת מסבירה כי השבטים הללו, שהיו כולם צאצאי פילגשי אברהם, נסעו יחד באותה שיירה ושמותיהם שימשו בערבוביה [בכור שור, ריב"א]. גישה אחרת מבחינה בין תפקידיהם: האחים התכוונו למכור את יוסף לישמעאלים שהיו בעלי הגמלים, אך בפועל הסוחרים המדיינים שהיו עמם הם שקנו אותו כדי לסחור בו [רמב"ן]. אולם, גישה מרתקת ושונה לחלוטין מציעה כי האחים כלל לא מכרו את יוסף; בעודם יושבים לאכול, עברו במקום סוחרים מדיינים, שמעו את קולו של יוסף, משכו אותו מהבור ומכרו אותו לישמעאלים מבלי שהאחים ידעו על כך. לפי גישה זו, האחים נחשבים כמוכרים רק משום שמעשיהם גרמו לכך בסופו של דבר [רשב"ם המובא בטור הארוך, פענח רזא, רש"ר הירש].
התורה טורחת לפרט את מטען השיירה: וּגְמַלֵּיהֶם נֹשְׂאִים נְכֹאת וּצְרִי וָלֹט. הפרשנים רואים בפירוט זה עדות להשגחה פרטית מופלאה של ה'. בדרך כלל, שיירות ערביות נשאו עטרן ונפט שריחם רע, אך ה' זימן ליוסף הצדיק שיירה נושאת בשמים כדי שלא יסבול מריח רע בדרכו למצרים [רש"י, משכיל לדוד, פרדס יוסף]. בנוסף, מכירתו לסוחרים מכובדים הנושאים סחורות יקרות ערך, ולא תבואה פשוטה, סללה את הדרך להגעתו למעמד רם במצרים [מלבי"ם, רלב"ג]. העובדה שדובר במטענים קטנים של סממני רפואה, גם אפשרה ליוסף החלש והשבור לרכוב על גמל ולא ללכת ברגל [העמק דבר].
הבשמים עצמם מבוארים על ידי הפרשנים: נְכֹאת הוא שם כללי לאוסף של מיני בשמים שונים, או סוג של שעוה [רש"י, ביאור יש"ר, רד"ק]. וּצְרִי הוא שרף יקר ערך הנוטף מעצי האפרסמון [רש"י, רד"ק, ביאור שטיינזלץ], וָלֹט הוא שורש של צמח ריחני [רש"י, רד"ק, שד"ל].
מטרת השיירה הייתה הוֹלְכִים לְהוֹרִיד מִצְרָיְמָה. הידיעה שהשיירה גדולה ועושה את דרכה הישירות למצרים, הבטיחה לאחים שיוסף יורד לשוקי העבדים שמהם לא יוכל לחזור לעולם, ובכך תסתיים הפרשה והאיום מצידו יוסר לחלוטין [מלבי"ם, קונטרס חיבה יתירה].