על אף ניסיונותיו של מלך יהודה לרצות את האימפריה האשורית באמצעות תשלום כבד, מלך אשור נוהג במרמה. לאחר שגבה את הכסף, הוא אינו מסתפק בכך וממשיך בתוקפנותו, כשהוא משגר את בכירי שריו מלווים בצבא עצום כדי להטיל מצור על ירושלים [מצודת דוד, שטיינזלץ, חומת אנך].
המשלחת האשורית כוללת שלושה בכירים: תַּרְתָּן, שהוא שר הצבא האשורי, רַב־סָרִיס, שהוא תואר משרה של פקיד בכיר, ורַבְשָׁקֵה, שהוא שם פרטי או תואר של שר המשקים, המעיד על היותו איש אמונו של המלך [שטיינזלץ]. הפרשנים חלוקים לגבי אופן הגעתם של השלושה, לאור העובדה שבספר ישעיהו מוזכר רבשקה לבדו. יש המסבירים כי רבשקה היה השליח העיקרי והדובר המרכזי של המשלחת [רד"ק, מדוד ועד לחורבן], ואילו השניים האחרים היו טפלים לו [רד"ק]. לעומת זאת, על פי מסורת חז"ל המובאת ב"סדר עולם", השלושה כלל לא הגיעו יחד; רבשקה נשלח לבדו בשליחות הראשונה, ואילו תרתן ורב סריס הצטרפו רק בשליחות שנייה ומאוחרת יותר, בעקבות שמועות על התערבות צבאית מצד מלך כוש [רש"י, רד"ק]. חז"ל אף מציינים כי רבשקה היה יהודי מומר, מה שמסביר את שליטתו בשפה המקומית, אם כי ייתכן שפקידים בכירים שלטו בשפות זרות גם ללא רקע זה [רד"ק].
השרים מגיעים לירושלים בְּחֵיל כָּבֵד, כלומר עם צבא רב ועצום [מצודת ציון, רד"ק], ומתייצבים בנקודה אסטרטגית סמוך מאוד לעיר [שטיינזלץ], במקום הנקרא בִּתְעָלַת הַבְּרֵכָה הָעֶלְיוֹנָה. הפרשנים מסכימים כי הבְּרֵכָה היא מבנה עשוי אבנים וסיד שנועד לאגור מי גשמים או מעיינות, ויש הסבורים ששימשה גם כבריכה לגידול דגים [רש"י]. התְּעָלָה היא חפירה רחבה הסמוכה לבריכה, שאליה היו מזרימים את המים מתוך הבריכה בעת הצורך [רלב"ג, מצודת ציון, רד"ק].
מקום התייצבותם המדויק היה אֲשֶׁר בִּמְסִלַּת שְׂדֵה כוֹבֵס. המְסִלָּה היא דרך כבושה ומוגבהת, המרוצפת באבנים כדי לאפשר הליכה נוחה מבלי לשקוע בבוץ גם בימות הגשמים [מצודת ציון, רד"ק]. מסילה זו הובילה אל שְׂדֵה כוֹבֵס, שהוא השטח שבו היו הכובסים עומדים על גבי האבנים, מכבסים את הבגדים במי התעלה, ולאחר מכן פורסים אותם על פני השדה כדי לייבשם מול השמש [רש"י, מצודת דוד, רלב"ג, רד"ק].