נציג מלך אשור מציב בפני מלך יהודה אתגר מתגרה, המבטא לעג עמוק ובוז כלפי חולשתו הצבאית [רלב"ג]. הוא קורא לו: הִתְעָרֶב נָא, כלומר, היכנס עמי להתחרות, להתחייבות או למתן ערבון [רש"י, רד"ק, שטיינזלץ]. מונח זה שואב את משמעותו ממצבים שבהם שני צדדים חלוקים בדעתם ומפקידים משכון או ערבון כספי כדי לגבות את טענתם ולהבטיח את קיומה [מצודת ציון]. על בסיס משמעות זו, האשורי דורש מחזקיהו להתחייב שיוכל לעמוד באתגר שיציב לו [מצודת דוד]. לעומת זאת, יש המפרשים את המונח כדרישה מדינית – תן משכון לכך שלא תמרוד יותר ותמשיך להעלות מס למלך אשור [רלב"ג].
במרכז ההתגרות עומדת ההצעה לספק ליהודה אלפיים סוסים, אך זאת רק בתנאי שחזקיהו יוכל למצוא רֹכְבִים עֲלֵיהֶם. הכוונה אינה לאנשים פשוטים, אלא לפרשים מיומנים [רד"ק] שיגויסו מתוך שורות אנשיו שלו [מצודת דוד]. מטרת ההצעה אינה לסייע צבאית, אלא להמחיש בלעג את מצבו העגום של חזקיהו, מתוך הנחה שאין לו בצבאו אפילו אלפיים אנשים הכשירים לרכוב על סוסים [רלב"ג, שטיינזלץ].