יפתח מציג טענה היסטורית והגיונית ניצחת בפני מלך בני עמון. הוא מצביע על הרצף הארוך של ההתיישבות הישראלית בשטחי המריבה, ותוהה על התעוררותה הפתאומית של התביעה העמונית לאחר מאות שנים של שתיקה.
המילים בשבת ישראל מתארות את היותם של ישראל יושבים ומתגוררים בערים אלו [מצודת דוד]. המונח ובבנותיה מתייחס לכפרים הסמוכים המקיפים את הערים המרכזיות [מצודת ציון, צאינה וראינה], והביטוי על ידי משמעו סמוך לאותם מקומות [מצודת ציון]. מבחינה היסטורית, העמונים והמואבים ידעו שאין להם עילה לתקוף את ישראל באזור זה, משום שישראל לא כבשו את השטח מידם, אלא מידי סיחון, אשר כבש אותו קודם לכן ממלך מואב [רש"י].
משך הזמן של התיישבות זו עומד על שלש מאות שנה, החל מכיבוש הארץ בימי יהושע בן נון ועד לימיו של יפתח. הפרשנים מסכימים כי הנתון מבוסס על חישוב שנות הדורות המופיע בספר "סדר עולם". עם זאת, קיימת הבחנה דקה: הגישה המרכזית רואה בכך ציון זמן מדויק, המחושב באמצעות חיבור שנות הנהגתם של יהושע ושל השופטים שקמו אחריו, כולל שנות השעבוד לאומות הזרות [רש"י, רד"ק]. מנגד, יש הסבורים כי המספר אינו מדויק לחלוטין אלא מציין תקופה של קרוב לשלוש מאות שנה [מצודת דוד].
לאור נתונים אלו, יפתח מציג את שאלתו המחץ: ומדוע לא הצלתם את הארץ מידי ישראל בעת ההיא, כלומר במשך כל התקופה הארוכה הזו [מצודת דוד]. טענתו מקפלת בתוכה היגיון פשוט: אילו אכן הייתה לבני עמון תביעה לגיטימית על הבעלות בשטח, היה עליהם להציג אותה או לכבוש את הערים חזרה כבר לפני מאות שנים. העובדה ששתקו ולא עשו זאת, שומטת את הבסיס תחת דרישתם הנוכחית ומעידה כי אין הצדקה לבואם עתה להילחם [ביאור שטיינזלץ, צאינה וראינה].