טיעונו ההיסטורי והמדיני של יפתח מול מלך בני עמון נשען על מסלול נדודי בני ישראל, ומוכיח כי לא הייתה להם כל כוונה מראש לכבוש את שטחי עמון ומואב בצאתם ממצרים.
יפתח מתאר את תחילת המסלול: כִּי בַּעֲלוֹתָם מִמִּצְרָיִם וַיֵּלֶךְ יִשְׂרָאֵל בַּמִּדְבָּר עַד יַם סוּף. תיאור זה ממחיש כי ישראל הקיפו את האזור דרך המדבר שבמזרח מצרים. לו אכן התכוונו לתקוף את עמון ומואב, היה עליהם לבחור במסלול קצר וישיר יותר, מצפון מצרים לדרום כנען [אלשיך]. המדבר המוזכר כאן הוא מדבר שור, המכונה גם מדבר איתם [רד"ק], וים סוף עצמו שוכן בדרומה של ארץ אדום, אשר ממוקמת מדרום לארץ כנען [רש"י].
הציון כי ישראל הלכו עַד יַם סוּף מעורר שאלה, שהרי בשלב זה הם כבר חצו את הים. ההסבר לכך הוא שבני ישראל כלל לא חצו את הים מצדו האחד לעברו השני, אלא נכנסו ויצאו מאותו הצד בדיוק, בחזרה אל מדבר איתם. הכניסה לים לא נועדה לשם התקדמות גיאוגרפית, אלא כדי להראות את גדולת ה' בהצלת ישראל ובהטבעת המצרים. לאחר שיצאו מן הים, המשיכו ישראל ללכת במסעותיהם לאורכו, עד שבסופו של דבר חנו ממש על שפתו [רד"ק].
מכאן מדלג הכתוב על מסעות רבים ומציין מיד וַיָּבֹא קָדֵשָׁה, כלומר שהעם הגיע אל העיר קָדֵשׁ [ביאור שטיינזלץ]. הסיבה לדילוג היא שקָדֵשׁ הייתה נקודת המפנה המרכזית להמשך מסעם. משם שלח משה מלאכים אל מלכי אדום ומואב בבקשה לעבור בארצם. עצם ההגעה לקדש, הממוקמת סמוך לאדום ולא באזור מואב או עמון, מוכיחה שוב כי פניהם לא היו למלחמה בהם. רק בעקבות סירובם של מלכי אדום ומואב לאפשר לישראל מעבר ישיר בארצם, נאלץ העם לשנות את מסלולו, להקיף את האזור דרך שעיר וער, וכך הגיעו בסופו של דבר אל מול גבול מואב [רד"ק, אלשיך].