גירושו של יפתח מביתו מאלץ אותו למצוא לעצמו מקום מפלט הרחק ממשפחתו, ושם, מתוך השבר והדחייה, הוא צומח להיות מנהיג של קבוצת שוליים.
המילה וַיִּבְרַח מעידה על חומרת המצב. אחיו לא רק גירשו אותו אלא אף רצו להורגו, וזקני העיר עמדו מנגד ולא עשו משפט צדק [מלבי"ם]. עם זאת, בריחה זו חושפת גם את מידותיו הטובות של יפתח; למרות שהיה גיבור חיל ונושל שלא כדין מנחלת אביו ואף מנחלת אמו, הוא בחר להשפיל את עצמו, לוותר ולברוח, רק כדי להימנע ממחלוקת וממלחמת אחים [נחל שורק, חומת אנך].
באשר ליעדו, בְּאֶרֶץ טוֹב, מציגים הפרשנים מספר כיווני חשיבה. גישה אחת מזהה את המקום כאזור מחוץ לגבולות ארץ ישראל. יפתח בחר לצאת לחוץ לארץ במכוון כדי להיפטר ממצוות העלייה לרגל לירושלים, שכן חשש שמפגש עם אחיו וזקני העיר במקדש יוביל להתלקחות אלימה [נחל שורק, חומת אנך]. בנוסף, מכיוון ששבטו נידה אותו, הוא הרגיש תלוש ולא ידע באיזה שער משערי השבטים להיכנס למקדש [אהבת יהונתן]. מנגד, רוב הפרשנים מסבירים כי "טוב" אינו תיאור של המקום, אלא שמו של אדון הארץ שבה התיישב [רד"ק, מצודת ציון, רלב"ג]. ייתכן שיפתח בחר לחסות דווקא בצלו של אדם זה, המזוהה עם הדמות "טוב" ממגילת רות שסירב לגאול כדי לא להשחית את נחלתו, מתוך תחושת הזדהות כמי שגורש בעצמו בגלל סכסוכי ירושה [אהבת יהונתן]. דעה נוספת מציעה כי זהו פשוט חבל ארץ נטוש מעבר לגבול גלעד שהפך לאזור מחיה של שודדים [ביאור שטיינזלץ].
אל יפתח המבודד וַיִּתְלַקְּטוּ, כלומר נאספו ממקומות שונים [מצודת דוד], אֲנָשִׁים רֵיקִים. אלו היו הרפתקנים ואנשי שוליים שלא מצאו את מקומם ומקור פרנסתם בתוך שבטיהם [ביאור שטיינזלץ], או אנשים פוחזים שנמשכו אליו משום שזיהו בו אדם שניחן במזל ובהצלחה [אהבת יהונתן].
אף על פי שיפתח הגיע למקום ללא כל תמיכה, אישיותו וכישוריו גרמו לאותם אנשים לראות בו מנהיג [ביאור שטיינזלץ]. הביטוי וַיֵּצְאוּ עִמּוֹ מלמד שהם הלכו אחריו לכל מקום [מצודת דוד], והוא הפך למפקדם של אנשים אלו, שנהגו לצאת עמו תדיר למלחמות ופשיטות שמהן השיגו את פרנסתם [רלב"ג]. לימים, כאשר יחזרו אליו אנשי עירו לבקש את עזרתו, תעמוד למבחן חוכמתו להעניק להם מחילה ולא לנקום בהם על גירושו [אהבת יהונתן].