עם כניסתו לתפקיד המנהיג, יפתח יוזם מהלך דיפלומטי ונוהג כדרך המלכים המקדימים לקרוא לשלום בטרם יפתחו במלחמה [אברבנאל]. הוא שולח משלחת רשמית כדי לברר את עילת הסכסוך, מתוך הבנה שמלחמות נובעות לרוב מטענות מוגדרות שניתן לפתור בפשרה בטרם שפיכות הדמים [מלבי"ם]. לצד הניסיון למנוע עימות, פנייה זו נועדה לבסס את מעמדו החדש של יפתח כשליט ומצביא, ולהעביר מסר למלך עמון כי כעת הוא ניצב מול צבא מאורגן ומאוחד ולא מול יישובים מבודדים [רלב"ג, אברבנאל, ביאור שטיינזלץ].
רוב הפרשנים מסבירים כי משמעות הביטוי מַה לִּי וָלָךְ היא תמיהה על שורש העוינות: איזה עסק יש בינינו, איזו טינה ושנאה קיימות, ומה חטאנו לך שבעטיו יצאת למסע כיבוש? [מצודת דוד, אברבנאל, ביאור שטיינזלץ]. גישה שונה מציעה כי יפתח רומז כאן למאזן הכוחות הרוחני, וטוען כלפי מלך עמון: אם אתה בא להילחם מתוך ביטחון בזכות אבותיך, דע שגם לי עומדת זכות אבות [אהבת יהונתן].
השימוש של יפתח במילה בְּאַרְצִי (בארץ שלי) אינו מקרי. מאחר שזה עתה מונה לראש ולמנהיג על ישראל, הוא תולה את הדבר בעצמו ולוקח אחריות אישית על הטריטוריה [מצודת דוד].
בבסיס חליפת המכתבים עומד ויכוח היסטורי ומשפטי. מלך עמון טוען שישראל גזלו את ארצו בצאתם ממצרים ודורש אותה בחזרה, אך יפתח מוכיח לו שאין לו כל עילת תביעה מוצדקת. הוא מבהיר שישראל כלל לא לקחו נחלה מעמון, ואף נזהרו שלא להתגרות באדום ומואב למרות שאדום יצאו לקראתם בחרב. השטח המדובר נכבש כדין מידי סיחון מלך האמורי, שסירב לתת לישראל לעבור בארצו ויצא נגדם למלחמה. בכך מבהיר יפתח למלך עמון כי מלחמתו מבוססת על עוול ודינה להיכשל [רלב"ג, צאינה וראינה, אהבת יהונתן].