התורה מצווה על פעולה פיזית של ישיבה במבנה ארעי, כדי לחרוט בזיכרון הלאומי והרוחני של הדורות הבאים את חוויית המעבר מעבדות מצרים להישענות המוחלטת על ההשגחה האלוהית במדבר.
בשאלה מהן אותן סֻּכּוֹת שבהן ישבו בני ישראל, עולות במקורות שתי גישות מרכזיות. הגישה הראשונה, המקובלת על פרשנים רבים [רש"י, רמב"ן, רבנו בחיי, הכתב והקבלה], היא שמדובר ב"ענני כבוד" – עננים ניסיים שהקיפו את בני ישראל, הגנו עליהם, יישרו את הדרך לפניהם והדריכו אותם. חיזוק לגישה זו נמצא במילה הוֹשַׁבְתִּי, המעידה על פעולה אלוהית של נתינת חסות, ולא על פעולת בנייה אנושית של בני ישראל [מזרחי, ברכת אשר, רש"ר הירש]. העננים תפקדו כמעין ספינה, שנשאה את העם ללא מאמץ מצידם, בעודם יושבים בתוכה [חומת אנך].
מנגד, הגישה השנייה גורסת כי מדובר בסוכות של ממש [רשב"ם, אבן עזרא, שטיינזלץ, צאינה וראינה]. לפי תפיסה זו, בני ישראל בנו מחסות ארעיים מהחומרים שהיו בנמצא או מעצים שהובאו על ידי סוחרים, במהלך תחנות מסעם במדבר או בעת חנייתם בהר סיני [ביאור יש"ר, פירושי רד"צ הופמן]. יש המשלבים בין שתי הגישות ומסבירים כי שתיהן נכונות: ברמה האישית, כל משפחה ישבה באוהל או בסוכה פיזית, אך האומה כולה, כמעין מחנה צבאי, הייתה עטופה ומוגנת בענני הכבוד האלוהיים [העמק דבר, חתם סופר].
שאלה מרכזית שעולה היא מדוע נצטווינו לחגוג את חג הסוכות בחודש תשרי, בתחילת החורף, ולא בחודש ניסן, שבו התרחשה יציאת מצרים?
ההסבר הראשון נוגע לניכרות המצווה: בקיץ, דרכם של בני אדם לצאת לשבת בסוכות מוצלות כדי להתגונן מהחום. לו היינו מצווים לשבת בסוכה בקיץ, לא היה ניכר שהדבר נעשה לשם מצווה. דווקא היציאה אל הסוכה בתחילת עונת הגשמים והקור מוכיחה כי הפעולה נעשית אך ורק לשם קיום ציוויו של ה׳ [טור הארוך, חומת אנך].
הסבר היסטורי קושר את התאריך לענני הכבוד: לאחר חטא העגל נסתלקו העננים, והם חזרו להגן על העם רק בט"ו בתשרי, עם תחילת מלאכת הקמת המשכן [פרדס יוסף, הכתב והקבלה].
הסבר נוסף, מהותי וחינוכי, קשור לעונת האסיף החקלאית. דווקא בתשרי, כאשר האדם אוסף את תבואתו וביתו מלא בכל טוב, קיים חשש כבד לגאווה ולתחושת "כוחי ועוצם ידי". היציאה מבית הקבע המלא והמוגן אל הסוכה הארעית והחשופה, מזכירה לאדם שאת כל שנות הנדודים במדבר ללא נחלה ורכוש הוא שרד רק בזכות החסד האלוהי [רשב"ם, רש"ר הירש, פירושי רד"צ הופמן].
המילים לְמַעַן יֵדְעוּ דורשות מודעות פעילה, ולא רק זיכרון פסיבי [הכתב והקבלה]. ידיעה זו באה לידי ביטוי בהלכות בניית הסוכה: כדי שהאדם ידע ויחוש שהוא חוסה בצל הסוכה (המסמלת את ההשגחה האלוהית), הסוכה אינה יכולה להיות גבוהה מעשרים אמה. מעל גובה זה, העין אינה שולטת בסכך, והאדם מרגיש שהוא יושב בצלן של הדפנות – המסמלות את חומות המגן האנושיות והחברתיות – ולא תחת ההגנה האלוהית [תורה תמימה, רלב"ג, רש"ר הירש]. יש אף שדורשים את המילה דֹרֹתֵיכֶם מלשון "דירותיכם", כלומר, על האדם להיות מודע היטב לטיבו של מקום מגוריו הארעי [תורה תמימה]. יתרה מכך, היכולת להגיע ל"ידיעה" צלולה מתאפשרת דווקא לאחר יום הכיפורים, כאשר העוונות נמחלו ודעתו של האדם מיושבת עליו [פרדס יוסף].
הישיבה בסוכה מהווה שיעור מוסרי לדורות: היא מלמדת שהעולם הזה כולו הוא כדירת עראי, ואל לו לאדם לשקוע בהבלי החומר, אלא לכוון את חייו לייעודם הרוחני [פני דוד, מלבי"ם, הכתב והקבלה]. בהקשר זה, יש המבארים כי פטור הנשים ממצוות סוכה נובע מכך שבאופן טבעי נשים ניחנות באמונה פנימית חזקה יותר, ולכן אינן זקוקות לתזכורת הפיזית והתקופתית הזו באותה מידה כמו הגברים [רש"ר הירש]. הסבר אחר לפטור זה נשען על המציאות ההיסטורית במעמד הר סיני, שם הגברים פרשו למחסות ארעיים (סוכות) כהכנה רוחנית, בעוד הנשים נותרו באוהלי הקבע [קונטרס חיבה יתירה].
הפסוק נחתם בהצהרה אֲנִי ה' אֱלֹהֵיכֶם, המבהירה כי כל ההשגחה הזו במדבר, המגבלות והנדודים – הכול נעשה מאיתו יתברך, מתוך כוונה להיטיב עמנו ולהשגיח עלינו לעד, גם כאשר אנו מחוסרי נחלה ובית [ספורנו, העמק דבר].