שנת היובל יוצרת מהפך חברתי וכלכלי, ומהווה גלגל הצלה אחרון לאדם ששקע בעוני כבד. כאשר העבד העברי משתחרר, התורה מבטיחה את שיקומו המלא ואת חזרתו לחיים עצמאיים ומכובדים.
המילים וְיָצָא מֵעִמָּךְ מלמדות על תנאי המחיה השווים שהיו לעבד אצל אדונו לאורך שנות עבודתו. אם האדון התגורר בכפר או בעיר, העבד התגורר עמו באותו מקום, וכעת הוא יוצא משם. הביטוי הוּא וּבָנָיו עִמּוֹ מעורר שאלה, שהרי האדון קנה רק את העבד ולא את משפחתו. הפרשנים מסכימים כי מכאן נלמד הכלל שהקונה עבד עברי מחויב לפרנס גם את אשתו ואת בניו הקטנים (עד גיל שש, שבהם האב חייב במזונות), שכן בהיותו משועבד אין לו דרך לפרנסם. כאשר מגיעה שעת השחרור, האדון אינו יכול לטעון שישאיר את הילדים אצלו בתמורה לכך שכלכל אותם, אלא הם יוצאים עמו כבני חורין לכל דבר, בשונה מעבד כנעני שזרעו משועבד לאדון לנצח. יש מן הפרשנים [העמק דבר] שמוסיפים כי ייתכן שהילדים התרגלו לחיי השפע בבית האדון, ולכן התורה מזהירה את האדון שלא להחזיק בהם, שכן השארתם מאחור תהווה חרפה למשפחת העבד בעת חזרתו. לעומת גישה זו, יש הסוברים [חזקוני, אבן עזרא] שהפסוק מדבר על מצב שבו מרוב עוני ודוחק, גם הילדים נמכרו לעבודה יחד עם אביהם.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שההבטחה וְשָׁב אֶל מִשְׁפַּחְתּוֹ מתייחסת לאדם שנמכר לעבד על ידי בית הדין בגין גניבה. החידוש הוא שאפילו אם שנת היובל הגיעה לפני שהשלים שש שנות עבודה, היובל משחרר אותו מיד. חזרתו של העבד למשפחתו דורשת שייכות משפחתית מוקדמת, ולכן גר צדק, שאין לו משפחת אם יהודית, אינו יכול להימכר כעבד עברי. החזרה למשפחה משמעותה גם חזרה למעמד המשפחתי המקורי. מכאן נלמד שעבד שהוא כהן אינו יכול להירצע (לרצוע את אוזנו כדי להישאר עבד עולם), שכן הרציעה עושה אותו בעל מום ופוסלת אותו מעבודת הכהונה, והתורה דורשת שיוכל לשוב לחזקת משפחתו ולעבודת המקדש. עם זאת, קיימת מחלוקת האם העבד חוזר גם לתפקידי שררה והנהגה שבהם החזיק לפני שנמכר; דעה אחת סוברת שהוא שב לכל כבוד שהיה לו, אך ההלכה המקובלת היא שאינו חוזר לתפקידי שררה.
ביחס למילים וְאֶל אֲחֻזַּת אֲבֹתָיו יָשׁוּב, נחלקו המפרשים במשמעות המילה אֲחֻזַּת. גישה אחת [רש"י, מזרחי, שפתי חכמים, גור אריה] מפרשת את המילה מלשון "חזקה" ומעמד. כלומר, הוא שב אל כבוד אבותיו, ויש אזהרה לחברה שלא לזלזל בו או לביישו על כך שהיה עבד בעברו. לעומת זאת, פרשנים רבים [רלב"ג, רש"ר הירש, ביאור יש"ר, ברכת אשר, רד"צ הופמן] מפרשים את המילה כפשוטה – נחלת קרקעות. לפי גישה זו, התורה מניחה שאדם מוכר את עצמו לעבדות רק כמוצא אחרון, לאחר שכבר מכר את כל שדותיו ונכסיו בגלל עוניו. שנת היובל מביאה עמה ברכה כפולה: היא לא רק משחררת אותו מעבדות, אלא גם מחזירה לו את אדמות אבותיו. כך מוסר העוני המוחלט, והוא מקבל את האמצעים להתחיל חיים עצמאיים חדשים. משום כך, הוא גם זקוק שילדיו ישובו עמו [העמק דבר], כדי שיסייעו לו לעבד את אחוזת אבותיו שחזרה אליו, שהרי אין לו עבדים אחרים שיעשו זאת.
לבסוף, המילה הכפולה יָשׁוּב נדרשת על ידי חז"ל כדי ללמד שדין זה אינו מוגבל רק לעבד, אלא גם רוצח בשגגה, שגלה לעיר מקלט, שב לאחוזת אבותיו בשנת היובל.