לאחר שהאתון סטתה מדרך המלך אל השדה הפתוח, התקדם מלאך ה׳ והמתין לה בהמשך הדרך. המלאך לא רדף אחרי בלעם, שכן דרכו של ה׳ היא לאפשר למי שמתחייב בנפשו לבוא בעצמו אל השליח הממתין לו במקומו [שפתי כהן, העמק דבר]. המפגש השני מתרחש במקום צר ומוגבל יותר, שבו המלאך ניצב באמצע הדרך וחוסם את המעבר [ביאור שטיינזלץ].
ברמה המילולית, המילה במשעול מתארת שביל צר העובר בין הכרמים [רלב"ג]. מאחר שזו מילה נדירה במקרא, משמעותה נלמדת מתוך ההקשר והתרגום הארמי [אבן עזרא], והפרשנים מסבירים כי שורש המילה קשור לכף הרגל או לפסיעה, ומעיד על שביל צר כל כך שניתן לעבור בו רק עקב בצד אגודל [רש"י, רש"ר הירש]. הצירוף גדר מזה וגדר מזה מתאר את המחיצות שתחמו את השביל משני צדדיו והפרידו בינו לבין הכרמים [שד"ל]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמילה גדר מתייחסת כאן לחומה פשוטה הבנויה מאבנים, שנועדה לתחום שטחים חקלאיים ואינה חזקה ומסיבית כמו חומת עיר [רש"י, שפתי חכמים, מזרחי, ברטנורא].
לצד ההסבר הפשטני, מתפתחת גישה מדרשית הרואה בחומות האבנים סמל היסטורי ומשפטי. לפי גישה זו, הגדרות הללו אינן אלא גלי האבנים שהקימו יעקב ולבן הארמי כעדות לברית השלום ביניהם. הפרשנים מזהים את בלעם כלבן עצמו או כזרעו, ומסבירים שבהליכתו לקלל את ישראל הוא הפר את השבועה העתיקה שלא לעבור את גל האבנים לרעה. משום כך, הגל שהיה עד לברית הוא זה שפגע בו בהמשך, כאשר רגלו נלחצה אל הקיר כעונש על הפרת השבועה [תולדות יצחק, חזקוני, ברטנורא]. מנגד, יש החולקים על זיהוי הקיר כגדר אבנים וטוענים כי סתם קיר עשוי מעפר, והקישור לאבנים נובע אך ורק מאותו מדרש על גל האבנים של לבן [תולדות יצחק].
רובד פרשני נוסף לוקח את הפסוק לעולמות הסמל, ורואה בו רמז להגנה הרוחנית של עם ישראל. הביטוי במשעול הכרמים נדרש כרמז לישראל שנמשלו לכרם ה׳, אשר הסירו מעליהם את עול מצרים וקיבלו את עול מלכות שמים [שפתי כהן, הדר זקנים]. כמו כן, המילה הכרמים נדרשת כנוטריקון "הכר מים", כהזכרה לאהבת ה׳ לישראל שבאה לידי ביטוי בבאר המים הנסית שליוותה אותם במדבר [שפתי כהן]. הכפילות בביטוי גדר מזה וגדר מזה מתפרשת כסמל לשני לוחות הברית העשויים אבן, שהיו כתובים משני עבריהם, וכן מסמלת את התורה שבכתב והתורה שבעל פה. דרך רמזים אלו, המלאך מבהיר לבלעם כי לא יוכל לשלוט באומה המוגדרת ומוגנת מכל צדדיה בזכות התורה והמצוות [שפתי כהן, אדרת אליהו, דברי דוד, הדר זקנים].