ברגעי ההכרעה של תכנון המילוט, דוד מציף בפני יהונתן את נקודת התורפה המעשית והרגשית של התוכנית. השאלה הכפולה שהוא מציג נועדה לברר כיצד יתבצע הקשר ביניהם, וכיצד יפרשו את כוונותיו האמיתיות של שאול.
המילה יענך משמעותה ישיבך, והמילה קשה מכוונת לתשובה או אמירה קשה [מצודת ציון, רד"ק].
החלק הראשון של שאלת דוד, מִי יַגִּיד לִי, מתמקד בבעיה המעשית של העברת המסר. דוד תוהה כיצד יהונתן יעביר לו את המידע בעודו מסתתר [רש"י, ביאור שטיינזלץ], ועל ידי מי תימסר ההודעה, שכן שימוש בשליח עלול לחשוף את הסוד [מצודת דוד, מלבי"ם].
באשר לחלק השני, אוֹ מַה יַּעַנְךָ אָבִיךָ קָשָׁה, הפרשנים מסכימים כי הפסוק מקצר בלשונו, ומתוך סופו ניתן להשלים את תחילתו. כוונת דוד היא: מי יגיד לי אם אביך יענה לך טוב, או אם יענה לך קשות [מצודת דוד, רד"ק, אברבנאל].
הפרשנים מציגים מספר זוויות להבנת בקשתו של דוד לדעת "מה" תהיה התשובה הקשה:
הגישה המרכזית היא שדוד מבקש לדעת את תוכן הדברים במדויק. הוא זקוק למידע מפורט על סגנון התשובה ומידת חומרתה, כדי שיוכל לנתח בעצמו את כוונותיו האמיתיות של שאול ולכלכל את צעדיו בהתאם, כגון להבין האם שאול מתכוון רק לגרשו או ממש להמיתו [רלב"ג, רד"ק, אלשיך].
מזווית אחרת, דוד מנסה לברר עם יהונתן מה נחשב בעיניו לתשובה קשה. ייתכן שיהונתן יראה סכנה רק אם שאול יגזור באופן מפורש את דינו של דוד למות, בעוד שדוד מבין שגם כעס קל או מוסתר מהווה סכנה המחייבת בריחה [מלבי"ם].
לצד הפירוש המעשי, יש הרואים במילים אלו זעקת כאב. לפי גישה זו, דוד אינו רק שואל שאלה, אלא מביע צער עמוק וחרדה מכך שיהונתן עתיד לספוג גערות, קלון ודברים קשים מאביו בגללו [אברבנאל].