בקשתו של יהונתן מדוד צופה אל העתיד הרחוק, מעבר לידידותם האישית בהווה, ומבקשת להבטיח הגנה לצאצאיו גם בימי תהפוכות פוליטיות וענישה אלוהית. יהונתן משביע את דוד שחסדו לא יסור ממשפחתו לעולם, גם לאחר מותו שלו.
הפרשנים מבארים כי משמעות המילים וְלֹא תַכְרִית היא בקשה שלא למנוע או להפסיק את החסד. אגב כך, יש המעירים על מסורת הכתיב של המילה בְּהַכְרִת, ומציינים כי בספרים המדויקים ועל פי המסורה היא נכתבת ללא האות יו"ד, וכי דפוסים שהדפיסו אותה מלא שגו בכך [מנחת שי].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שיהונתן מודע היטב לכך שמשפחת אביו, שאול, נכללת בתוך הקבוצה של אויבי דוד. לכן, הוא מבקש באופן מפורש שגם בבוא הפורענות, כאשר ה' ישמיד את כל אויבי דוד מעל פני האדמה, דוד יזכור את שבועתו. יהונתן דורש שדוד יהווה מגן לצאצאיו, ולא יאפשר את השמדת ביתו הפרטי יחד עם שאר בני משפחת שאול.
מנגד, יש המפרשים את הפסוק לא כבקשה ותחינה, אלא דווקא כהבעת אמון מוחלטת. לפי גישה זו, יהונתן אומר לדוד שאין לו כלל צורך לבקש ממנו שלא יבטל את חסדו ביום שבו יוכרתו אויביו (הכוונה לבית שאול שיוכרתו בעתיד בעקבות מעשה הגבעונים). יהונתן סמוך ובטוח כי הברית שכרתו כוללת בתוכה את הכל, והוא יודע שדוד ישמור עליה מיוזמתו ויחמול על זרעו [מצודת דוד].