בדברי פרידה עמוקים, פונה יהונתן אל דוד מתוך מבט אל העתיד שבו דוד ימלוך על ישראל במקום בית שאול. לשונו של הכתוב מורכבת ומתאפיינת בחזרה משולשת על מילת השלילה, מה שמוביל למספר כיווני מחשבה באשר לכוונתו המדויקת של יהונתן.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים רואה בדברים אלו הצהרה של ביטחון ואמון מוחלט. לפי גישה זו, המילה וְלֹא משמעותה "לא אצטרך לבקש" או "אינני חושש". יהונתן מצהיר כי אִם עוֹדֶנִּי חָי בעת שדוד יעלה לשלטון, הוא לא יצטרך לדרוש ממנו לקיים את הברית או להתחנן על חייו, שכן אין לו שום ספק שדוד יעשה עמו חסד ולא ימית אותו [מצודת דוד, רלב"ג, רד"ק, ביאור שטיינזלץ]. מעשה זה מכונה חֶסֶד ה', משום שהוא נובע מאותה "ברית ה'" שכרתו השניים בעבר בשבועה [רד"ק].
מנגד, יש המפרשים את המילה וְלֹא כלשון של בקשה ותחינה. לפי הבנה זו, יהונתן אינו מצהיר על ביטחון אלא מבקש: אנא, כל עוד אני חי, עשה עמי טובה וגמול עמי חסד לפני שאמות, והבטח שלא תכרית את חסדך ממשפחתי גם בעתיד [רש"י]. גישה תחבירית שונה קוראת את הפסוק כהצבת תנאי ואזהרה. יהונתן מתנה עם דוד ואומר: אם בעת שתמלוך אהיה עדיין חי, ואתה לא תעשה עמי חסד אלא תבחר להמית אותי, אזי ה' יעזוב אותך ולא יהיה עמך [מלבי"ם].
בניגוד בולט לכל הגישות הללו, ישנה פרשנות המזהה בדברי יהונתן משאלה טראגית. מכיוון שדרך המלכים החדשים היא להוציא להורג את זרע המלוכה הקודם כדי למנוע מרידות וערעור על השלטון, יהונתן למעשה מתפלל שדוד לא ימלוך בעודו בחיים. הוא מעדיף שלא לזכות להגיע לימים הללו כדי לחסוך מעצמו את הבושה, וכדי שלא יצטרך לקבל מדוד את החסד שבו הוא נמנע מלהרוג אותו. לכן, יהונתן אינו מבקש דבר על עצמו ועל חייו, אלא מתמקד רק בבקשת רחמים על זרעו ומשפחתו שישארו אחריו [אברבנאל].