רגע האמת של תוכנית ההצלה מגיע אל שלב הביצוע, כאשר המתח בין הצורך בפעולה דחופה לבין ההכרח לשמור על סודיות מכתיב את אופן הפעולה. בבוקרו של היום השלישי לחודש, יוצא יהונתן אל השדה כדי להעביר לדוד את המסר הגורלי.
הבחירה לצאת אל השדה דווקא בשעת בוקר נועדה להסוות את מטרת ההליכה. יציאה באישון לילה הייתה עלולה לעורר חשד ולגרום לאנשים לחקור לאן מועדות פניו, ואילו יציאה באור יום נראית טבעית ואינה מעלה על הדעת שמדובר בפגישה חשאית עם דוד [חומת אנך]. יתרה מכך, שעות הבוקר הן הזמן המקובל שבו שרים ובני מלוכה נוהגים לצאת לטיול, לצוד ציד ולירות בחצים [מצודת דוד, אברבנאל]. מנגד, יש מי שרואה ביציאה המוקדמת ביטוי להזדהות של יהונתן עם דוד: בעוד שמלכים ורוזנים נוהגים לישון עד מאוחר, דוד היה משכים קום, וכעת גם יהונתן חורג ממנהגו כבן מלך ומשכים קום כמוהו [אהבת יהונתן].
הפרשנים חלוקים בהבנת המילים לְמוֹעֵד דָּוִד. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמילה לְמוֹעֵד מתייחסת לזמן הקבוע והמיועד שסוכם מראש בין השניים. עם זאת, אף שהסיכום המקורי היה להיפגש לעת ערב, יהונתן הקדים ויצא כבר בבוקר, משום שכבר עמד על כוונותיו של אביו ולא היה לו צורך להמתין יותר [רד"ק, אברבנאל]. גישה אחרת מסבירה כי המילה לְמוֹעֵד אינה מציינת זמן אלא מקום, והכוונה היא לנקודת המסתור הספציפית והקבועה בשדה שבה דוד המתין לו [מצודת דוד, מצודת ציון].
אל יציאתו של יהונתן מתלווה נער. הצירוף נַעַר קָטֹן נועד להבטיח שהמלווה לא יבין את המתרחש, לא יחשוד בדבר ולא יחשוף את הסוד [ביאור שטיינזלץ, אהבת יהונתן]. מעבר לכך, נוכחותו של הנער הקטן השתלבה בשינוי פתאומי וניסי בתוכנית: אף שיהונתן תכנן לירות שלושה חצים כפי שסיכם עם דוד, הוא ירה חץ אחד בלבד. הנער מיהר לרוץ והגיע אל מעבר למקום החץ, בניגוד למצופה. התרחשות זו אותתה ליהונתן ולדוד כי הסכנה מידית וכי על דוד להימלט על נפשו מיד, ללא שהות להשלמת יריית כל החצים. הנער הקטן לא ידע מאומה מכל זה, אך שני הרעים הבינו היטב את המסר [אהבת יהונתן].