דוד מתכנן עם יהונתן מבחן גורלי שנועד לברר את כוונותיו האמיתיות של המלך שאול כלפיו, תוך ניצול סעודה ממלכתית שעתידה להתקיים.
המועד שנבחר למבחן הוא הִנֵּה חֹדֶשׁ מָחָר, כלומר יום ראש חודש, זמן חידוש הלבנה. הפרשנים מסכימים כי אירוע זה נחשב כיום טוב, שבו חלה חובה על כל סועדי שולחן המלך להשתתף בסעודה החגיגית, בניגוד לימי חול רגילים שבהם היעדרות עשויה לעבור ללא תשומת לב מיוחדת [רש"י, רד"ק, מצודת דוד].
על רקע זה אומר דוד וְאָנֹכִי יָשֹׁב אֵשֵׁב עִם הַמֶּלֶךְ לֶאֱכוֹל. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שדוד מתאר כאן מצב קבוע בלשון הווה: הוא רגיל תמיד לשבת סמוך למלך ולאכול עמו ועם בני משפחתו [רש"י, מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ]. מכיוון שזוהי שגרתו, היעדרותו ביום כה מרכזי תבלוט מיד ותעורר את פליאת המלך [רד"ק, רלב"ג].
עם זאת, קיימות גישות נוספות להבנת מילים אלו. יש המפרשים כי דוד מביע כאן את רצונו העקרוני להמשיך לשבת עם המלך גם עתה, שכן אם ייעדר ללא אישור הוא ייחשב כמורד במלכות [מלבי"ם]. לעומת זאת, יש מי שקורא את הדברים בלשון תמיהה וחשש: דוד שואל כיצד יוכל לשבת עם המלך במשך שני ימי ראש החודש, ולהעמיד את עצמו בסכנת חיים רצופה שמא שאול יכה אותו באחד מהם [אלשיך]. מבחינה טקסטואלית, יש לציין כי קיימת מסורת בחלק מכתבי היד העתיקים שלפיה הטעם במילה יָשֹׁב מופיע על האות יו"ד ולא על האות שי"ן [מנחת שי].
מתוך החשש לחייו והצורך להיעדר מהסעודה, דוד מבקש מיהונתן וְשִׁלַּחְתַּנִי, כלומר תן לי רשות ללכת כדי שלא איחשב כמי שעזב ללא רשות [מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ].
תוכניתו של דוד היא וְנִסְתַּרְתִּי בַשָּׂדֶה עַד הָעֶרֶב הַשְּׁלִשִׁית. השימוש בלשון נקבה במילה הַשְּׁלִשִׁית נובע מכך שהיא מתייחסת למילה הנסתרת "עת", כלומר עד עת הערב [רד"ק]. באשר לתזמון המדויק, הגישה המקובלת היא שדוד יסתתר עד שעות הערב של היום השלישי מאותו רגע [רש"י, רד"ק]. פרשנים אחרים מדייקים ומסבירים כי מכיוון שראש החודש נמשך שני ימים, הכוונה היא לערב שלאחר יום ראש החודש השני. ההמתנה עד למועד זה מבטיחה שאם שאול לא ישאל על היעדרותו של דוד ביום הראשון, הוא בוודאי יבחין בכך וישאל ביום השני, ואז יוכל יהונתן להודיע לדוד על תוצאות המבחן [מלבי"ם, רלב"ג, אלשיך].