ברגע מכריע בתולדות האומה, רבקה נוטלת יוזמה פעילה כדי להבטיח שברכותיו של יצחק יגיעו ליורש הראוי. פעולתה אינה מסתכמת רק בהכנת מטעמים, אלא גם בשינוי חזותו החיצונית של יעקב באמצעות לבוש, מהלך שטומן בחובו משמעויות רוחניות, מעשיות ונבואיות עמוקות.
התורה מדגישה את התארים בְּנָהּ הַגָּדוֹל וְבְּנָהּ הַקָּטָן כדי להבליט את צדקתה של רבקה. בניגוד לטבע האנושי הרגיל שבו הורים נוטים להעניק את הברכה והכבוד לבכור, רבקה הכירה ברשעת הגדול ובצדקת הקטן, ופעלה במסירות כדי להעביר את הברכה למי שראוי לה באמת [רמב"ן, הטור הארוך, ביאור יש"ר]. פרשנים אחרים מסבירים שהשימוש בתארים אלו אינו רק תיאור גיל, אלא ביטוי להגשמת הנבואה האלוהית לפיה הגדול יהיה נכנע תחת הקטן [הכתב והקבלה]. יתרה מכך, פעולתה של רבקה נועדה לקבע את הנבואה במציאות: כדי להבטיח שיעקב יזכה גם במעלות הרוחניות וגם בהצלחה הגשמית של העולם הזה המסומלת בבגדים, היה צורך במעשה סמלי בפועל של הלבשת יעקב בבגדי עשו [מלבי"ם]. אגב כך, החלפה זו בין הגדול לקטן משמשת תקדים אירוני למעשהו העתידי של לבן, שיחליף בין בתו הגדולה לקטנה [ברכת אשר].
הפער הפיזי בין עשו ליעקב יצר אתגר מעשי. יש המסבירים כי רבקה התאימה את הבגדים למידתו של יעקב [אור החיים], או שהבגדים היו כה גדולים עד שכיסו את כל גופו, למעט ידיו וצווארו [העמק דבר]. לעומתם, גישה אחרת רואה בכך נס שנועד לאמת את נבואתה של רבקה: היא רצתה לבחון אם הבגדים יתאימו למידותיו של יעקב הקטן, וכאשר הללו התאימו לו באופן פלאי, בדומה למדי שאול שהתאימו לדוד, התאמתה לה נבואתה והיא מיהרה לתת לו את המטעמים [שפתי כהן, צרור המור]. המילים וַתַּלְבֵּשׁ אֶת יַעֲקֹב מעידות על הפסיביות שלו; יעקב סלד ממעשה הרמייה ולא רצה לקחת את הבגדים וללבוש אותם בעצמו, ולכן הניח לאמו להלבישו כמעין משרתת [הכתב והקבלה], כשהמטרה של רבקה היא לדמותו לחלוטין לעשו כדי שיצחק יטעה בו [הדר זקנים, דעת זקנים].
באשר לטיבם של הבגדים הַחֲמֻדֹת, המילה מופיעה בלשון נקבה, צורה נדירה למילה "בגד" שמופיעה במקומות ספורים במקרא [שד"ל, חזקוני, ברכת אשר]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שאלו היו בגדים נקיים, יפים וחדשים, שעשו שמר להזדמנויות מיוחדות, ליציאה בין אנשים או לשירות כבוד בסעודות אביו. בגדים אלו היו ספוגים בריח טוב של פרחים ועשבי שדה שרבקה הניחה ביניהם כדי שיקלטו את הריח. גישה שנייה רואה בבגדים אלו בגדי כהונה. מכיוון שעשו היה הבכור, ולפני הקמת המשכן העבודה הייתה מסורה לבכורות, היו לו בגדים מיוחדים לעבודת הקודש [תורה תמימה, צפנת פענח, הדר זקנים].
גישה שלישית ורחבה במקורות קושרת את הבגדים לנמרוד ולאדם הראשון. לפי פירוש זה, המילה הַחֲמֻדֹת מציינת שעשו חמד אותם מנמרוד והרגו כדי לקחתם. אלו היו כתנות העור שעשה ה' לאדם הראשון, והיו מצוירות עליהן כל חיות ועופות העולם. לובש הבגדים היה מושך אליו את החיות שניצודו מאליהן [רש"י, גור אריה, דעת זקנים, ברטנורא, צרור המור]. מתעוררת השאלה כיצד רבקה הלבישה את יעקב בבגדיו של עשו, הרי בגדים של אדם שאינו מקפיד על טהרה מטמאים את הלובש אותם. התשובה הניתנת היא שבגדים אלו היו עשויים מעורו של לויתן, ועור דג אינו מקבל טומאה [נחל קדומים, פרדס יוסף, חומת אנך].
לבסוף, הכתוב מציין שהבגדים היו אֲשֶׁר אִתָּהּ בַּבָּיִת. מדוע עשו שמר את בגדיו היקרים אצל אמו ולא אצל נשותיו? רוב הפרשנים מסבירים שעשו הכיר את התנהגותן של נשותיו וחשד בהן, ולכן לא סמך עליהן והעדיף להפקיד את אוצרו אצל אמו [רש"י, ברטנורא, רש"ר הירש]. דעה נוספת גורסת שעשו פשוט לא השגיח על כליו והשאיר את הטיפול בהם באופן טבעי בידי אמו [קונטרס חיבה יתירה].