הפועל וַיִּשְׂטֹם מבטא איבה עמוקה, כבושה ונסתרת (אבן עזרא, רש"ר הירש). משטמה זו לא נבעה מאובדן הבכורה, שכן עשו מכר אותה מרצונו, ואף לא מעצם המרמה, אלא עַל־הַבְּרָכָה עצמה. עשו לא היה מסוגל לשאת את המחשבה שיעקב יהיה גביר עליו והוא יהיה כפוף לו כעבד (ביאור יש"ר, הכתב והקבלה). מנגד, יש המפרשים כי המילים "על הברכה" מתייחסות דווקא לברכה שעשו עצמו קיבל – "על חרבך תחיה" – שעליה הוא הסתמך כהבטחה וביטחון לכך שיוכל להרוג את אחיו (חזקוני).
הפסוק מציין כי עשו אמר את הדברים בְּלִבּוֹ (כהחלטה גמורה), ומכאן עולה השאלה כיצד נודע הדבר לרבקה. הגישה המרכזית בקרב הפרשנים מציגה שתי אפשרויות: או שעשו שיתף בסודו את אחד מאוהביו והדבר הודלף לרבקה, או שהיא ידעה על כך בדרך של נבואה ורוח הקודש (רמב"ן, אבן עזרא, שד"ל). על עצם הביטוי "בלבו", מציינים הפרשנים כי הרשעים נמצאים "ברשות לבם" ומונעים לחלוטין מיצריהם, בניגוד לצדיקים שלבם ברשותם והם שולטים בו (רבנו בחיי).
החלק המורכב בפסוק הוא התזמון שעליו מחליט עשו: יִקְרְבוּ יְמֵי אֵבֶל אָבִי. מדוע בחר עשו להמתין ולא לפגוע ביעקב מיד? הפרשנים מציעים לכך מספר מניעים, הנעים בין כבוד אנושי לחישובים אסטרטגיים:
- כבוד ופחד: הפשט הוא שעשו, על אף רשעותו, רחש כבוד לאביו ולא רצה לצערו בחייו (רד"ק, רש"י, שטיינזלץ). בנוסף, הוא פחד שאם יהרוג את יעקב בעוד יצחק בחיים, האב יקלל אותו קללה נמרצת ויהפוך את ברכתו לקללה (רמב"ן, ביאור יש"ר).
- אסטרטגיה רוחנית: יצחק הבטיח לעשו שישתחרר מעולו של יעקב רק כאשר יעקב יפרוק את עול התורה ("כאשר תריד"). עשו חישב שבימי שבעת ימי האבל על יצחק, יעקב יהיה מנוע מלעסוק בתורה (שכן אבל אסור בדברי תורה). בכך תוסר מעליו ההגנה הרוחנית, ורק אז חרבו של עשו תוכל לשלוט בו (כלי יקר, שפתי כהן, פרדס יוסף).
- בידוד: עשו המתין למות אביו מתוך הבנה שלאחר מכן ליעקב לא יהיה עוד אב שיגן עליו, והוא יישאר בודד לחלוטין מולו (חזקוני).
- גרימת האבל: גישה הפוכה מפרשת את המילים לא כהמתנה למות האב, אלא כגרימת האבל לאב. כלומר, עשו תכנן להרוג את יעקב בחיי יצחק, ובכך לגרום לכך שימי אבלו של אביו יגיעו מוקדם, כשיצחק יתאבל על בנו יעקב (דעת זקנים, מלבי"ם).
בסיום דבריו, עשו מוסיף את המילה אָחִי ("וְאַהַרְגָה אֶת־יַעֲקֹב אָחִי"). תוספת זו באה ללמד שעל אף השנאה, עשו עדיין ראה בו אח השווה לו במעלה, וחש צורך להורגו בטרם יעקב יספיק לממש את אדנותו עליו הלכה למעשה (ביאור יש"ר). ויש מי שדורש שעשו קיווה שהאבל העצום על מות אביו ישמש לו כנחמה ומסווה על הצער והזעזוע שייגרמו לו בכל זאת מהריגת אחיו בדם קר (אלשיך).