זעקתו השבורה של עשו מהדהדת ברגע של ייאוש עמוק, כאשר הוא מבין שהברכה המרכזית ניתנה לאחיו. מתוך שבר זה, הוא מעמת את אביו עם שאלה נוקבת על גבולות השפע האלוהי והאבהי, ודורש לדעת האם מקור הברכות יבש לחלוטין.
המילה הברכה פותחת באות ה"א המשמשת כה"א השאלה, כלומר: "האם יש לך רק ברכה אחת?" [רש"י]. בדרך כלל, ה"א השאלה מנוקדת בשווא, אך כאן היא מנוקדת בפתח כדי למנוע מצב של שני שוואים רצופים, שכן האות בי"ת שאחריה מנוקדת אף היא בשווא [גור אריה, משכיל לדוד].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שעשו טוען כי לא ייתכן שיצחק רוקן את כל מאגר ברכותיו. הוא מבקש ברכה כלשהי שלא תסתור את הברכה שכבר ניתנה ליעקב [ביאור שטיינזלץ], שהרי יצחק בירך את יעקב במספר ברכות שונות, ובוודאי נותרה אחת גם עבורו [קונטרס חיבה יתירה].
עשו עורך אבחנה ברורה בין סוגי הברכות. הוא מבין שברכת המנהיגות והשלטון אינה ניתנת לחלוקה, שכן לא ייתכן ששני אחים ישלטו זה בזה במקביל. עם זאת, הוא טוען שברכת השפע החומרי, כמו דגן ותירוש, אינה מוגבלת; הארץ יכולה להעניק שפע לשניהם מבלי שאיש מהם יחסר [ביאור יש"ר, העמק דבר]. יתרה מכך, עשו טוען כי הברכות הגופניות והחומריות של העולם הזה נועדו מראש עבורו, בעוד שיעקב נועד לברכות הרוחניות, ולכן הוא תובע את חלקו הראוי בשפע הארצי [מגלה עמוקות].
דרישתו של עשו, בָּרֲכֵנִי גַם אָנִי, היא בקשה פשוטה להיכלל גם כן במעגל הברכה [אוהב גר]. אולם, מסתתרת בה דרישה לעצמאות. עשו דוחה את הרעיון שברכתו תהיה תלויה בזו של יעקב, כמעין תומך או משרת של אחיו. הוא דורש ברכה עצמאית של עושר וגבורה בעולם הזה, שתעמוד בפני עצמה ללא תלות באחיו [מלבי"ם]. מנגד, יש המפרשים שדווקא השעבוד ליעקב הוא זה שיבטיח את פרנסתו של עשו; כשם שעבד אוכל ושותה ממה שיש לאדונו, כך עצם העובדה שיעקב זכה ב"משמני הארץ" מבטיחה שגם עשו, ככפוף לו, ייהנה משפע זה [תורה תמימה].
הפרשנים מזהים מורכבות בדמותו של עשו ובאופן פנייתו לאביו. מחד גיסא, פנייתו מתוארת כעלילה וכחוצפה. הוא מדבר בלשון עזה ודורשנית שאינה מכבדת את אביו, התנהגות שעליה הוא עתיד להיענש [תורה תמימה]. מאידך גיסא, בכירו המר מעורר תמיהה: מדוע אדם חומרי, שמכר את בכורתו בעבור נזיד עדשים, כה זקוק לברכה? יש הרואים בבכי זה ניצוץ חבוי של רצון בקרבה רוחנית ובצדקות [ברכת אשר על התורה], או בקשה נואשת למצוא ברכה כלשהי שקיימת מחוץ למורשת הרוחנית הספציפית של בית אברהם [רש"ר הירש].