כאבו של היחיד אל מול חורבן סביבתו מתנקז אל מבט העין, שהופכת למקור של סבל, בכי וייסורים. ביטוי זה של אבל אישי ולאומי מציג את הדמעות לא רק כתגובה לאובדן, אלא ככלי שפועל על נפשו של המקונן בדרכים שונות.
הפרשנים חלוקים בהבנת המשמעות המדויקת של המילה עוֹלְלָה. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמילה מבטאת גרימת רעה, ניוול ולכלוך של הפנים מרוב בכי וצער. מנגד, יש המפרשים את המילה מלשון עוללות בציר, כלומר הענבים הבודדים שנותרים על הגפן לאחר הקטיף. לפי פירוש זה, המקונן שראה את קרוביו נהרגים וגולים, חש שעינו נותרה כעוללה בודדת שבוכה על כולם [אבן עזרא, ביאור שטיינזלץ].
זהות הדובר ומשמעות הביטוי מִכֹּל בְּנוֹת עִירִי זוכים למספר כיווני חשיבה. כיוון אחד מייחס את הדברים לירמיהו הנביא עצמו, אשר הגיע ממשפחת כוהנים מיוחסת שנבחרה לעבודת ה'. משום כך, הוא חש שמשפחתו צריכה לבכות ולהתייסר יותר מכל שאר המשפחות בעיר [רש"י, צאינה וראינה].
תחושת הבדידות והאובדן המוחלט באה לידי ביטוי גם בקישור הפסוק לטרגדיות היסטוריות, כגון חורבן העיר ביתר. מסופר כי בעיר היו מאות בתי ספר עם אלפי תינוקות של בית רבן, וכאשר הגיעו האויבים, הם כרכו את הילדים בספרי התורה ושרפו אותם. הניצול היחיד שנותר מאותו טבח קרא על עצמו את הפסוק הזה, המבטא את שבר הנפש של השריד האחרון [תורה תמימה]. ברוח דומה, הפסוק מתאר את כאבו של מי שרואה את כל שכניו אובדים, ועינו דומעת בגלל כל מה שנעשה לבנות עירו [ביאור שטיינזלץ].
כיוון פרשני שונה לחלוטין מזהה את בנות העיר עם אומות העולם והאויבים שסביב לירושלים. לפי תפיסה אחת, הפסוק מתאר את הכאב הפסיכולוגי העמוק ביותר של האדם והוא ראיית הצלחתו של השונא. עיניו של המקונן גורמות לו רעה וייסורים דווקא משום שהוא רואה את הטוב והשגשוג שיש לאומות העולם [פלגי מים]. מנגד, יש הרואים בדמעות כוח מרפא. למרות שה' שלח את האומות הסובבות כדי לייסר את ישראל ולתקנם, כנסת ישראל מכירה בכך שהדמעה שניגרת מעיניה היא זו שפועלת ומתקנת את נפשה יותר מכל הייסורים שהגיעו מאותן אומות, שכן שערי דמעה לעולם לא ננעלו [אלשיך].
לבסוף, ישנה גישה הרואה בפסוק ביטוי לעיקרון של מידה כנגד מידה. הסבל והחושך שפקדו את העיניים הם תוצאה ישירה של חטאי הנשים בעיר, אשר בעבר התהלכו בגאווה והסתכלו בעבירה. כלומר, הפגיעה בעינו של המקונן נגרמה בעטיין של בנות עירו שחטאו במבטן [אלון בכות].