עזיבתו של יעקב את ארם היא מהלך אסטרטגי מורכב, המשלב תחבולות אנושיות עם הישענות על השגחה עליונה. המסע דורש התמודדות עם מכשולים גיאוגרפיים, תכנון מסלול קפדני, ונשיאה בעול הלוגיסטי הכבד של העברת משפחה ורכוש רב בחשאי.
הפעולה הפותחת, וַיִּבְרַח, מוגדרת כעזיבת מקום מתוך דאגה מפני נזק עתידי, גם כאשר עדיין אין רודף בפועל [ספורנו]. הקושי המרכזי בבריחה זו טמון במילים וַיִּבְרַח הוּא וְכָל אֲשֶׁר לוֹ, שכן בניגוד לבורח המצוי שנוהג לנוע בקלילות וללא משא, יעקב נאלץ לנוע באיטיות יחד עם צאצאיו וכל רכושו [אלשיך, ביאור שטיינזלץ, ביאור יש"ר].
בשל משא כבד זה, יעקב נדרש לנקוט פעולות הטעיה. איש לא עיכב בעדו בתחילת הדרך [מלבי"ם], וכדי להימנע מהיתקלות ברודפיו, הוא בחר שלא ללכת בדרך המלך הכבושה. תחת זאת, הוא פנה ללכת בדרכים שאינן סלולות, כשהוא מקצר את הדרך ונע ישירות אל היעד, בעוד לבן רדף אחריו בדרכים המרכזיות [אלשיך]. מגמתו הכללית של יעקב הייתה לשוב ארצה בדרך הנוחה ביותר, דרך עבר הירדן המזרחי [ביאור שטיינזלץ].
במהלך מסעו נאמר וַיַּעֲבֹר אֶת הַנָּהָר. הפרשנים מסכימים כי מדובר בנהר פרת. לצד המשמעות הגיאוגרפית, יש המעניקים לחציית הנהר מניע רוחני: על פי האמונה כי מעבר מעל נהר או ים מבטל כשפים, יעקב חצה את המים מתוך חשש שלבן הפעיל נגדו כוחות כישוף, ובכך ביקש לבטלם [שפתי כהן].
לאחר מכן נאמר וַיָּשֶׂם אֶת פָּנָיו לכיוון דרום מערב אל הר הגלעד. ציון המקום בשם זה נעשה על שם העתיד, שכן בעת הבריחה ההר טרם נקרא כך, והשם הוענק לו רק מאוחר יותר בעקבות הגל שהקים שם יעקב לעדות [ביאור יש"ר].
מבחינה רעיונית, יש המבקרים את עצם ההחלטה לברוח בחשאי. מכיוון שיעקב לא קיבל הבטחה אלוהית מפורשת להצלחת בריחה מסוג זה, הוא נאלץ להישען על תחבולות אנושיות תוך ביטחון שה׳ יסתיר את הדבר מלבן. אולם, מחשבות האדם אינן כמחשבות ההשגחה: לבן גילה את דבר הבריחה והשיג את יעקב, ורק התערבות של ה׳ הצילה אותו לבסוף. יתרה מכך, עצם ההסתרה היא זו שהובילה בסופו של דבר לגניבת התרפים, מעשה שהביא על יעקב צרות רבות, ולכן ייתכן שהיה מוטב לוּ נמנע מלהסתיר את עזיבתו מלבן [העמק דבר].