משל יותם פותח צוהר להבנת מורכבות ההנהגה, טבע האדם והחיפוש אחר השליט האידיאלי. הפסוק פותח במשל פיוטי, וכדרכם של משלים, לא כל פרט חופף לחלוטין למציאות, אלא חלק מהדברים נועדו לייפות את הסיפור ולמשוך את לב השומע [מצודת דוד].
המילים הָלוֹךְ הָלְכוּ מבטאות פליאה ותמיהה – האם ייתכן שהעצים אכן הלכו למשוח מלך? [רד"ק]. הָעֵצִים מסמלים את בני האדם, אך העובדה שהפסוק נוקט במילה "העצים" ולא "כל העצים" רומזת לכך שהיוזמה להמלכת מלך לא הגיעה מההמון הפשוט, אלא מראשי העם והחכמים, המיוצגים על ידי עצי הפרי המובחרים [מלבי"ם].
הפנייה הראשונה היא לַזַּיִת, שהוא עץ יפה למראה ורב תועלת [ביאור שטיינזלץ]. הפנייה אליו נעשית במילה מָלְכָה – שנכתבת "מלוכה" ונקראת "מלכה" [מנחת שי] – שמשמעותה מלוך עלינו [ביאור שטיינזלץ]. הבקשה מנוסחת ללא המילה "לכה" (בניגוד לפנייה לעצים אחרים בהמשך המשל), כדי להדגיש שמלכות ראויה לאדם כזה מצד עצם מהותו, ואין הוא צריך להתאמץ וללכת כדי להשיגה [מלבי"ם].
הפרשנים מציגים גישות שונות לשאלה מדוע נבחר דווקא הזית לפתוח את המשל. במישור ההיסטורי, יש המזהים את הזית עם עתניאל בן קנז משבט יהודה, שבט שנמשל לזית רענן [רש"י]. אולם, יש החולקים על זיהוי היסטורי זה, שכן השופטים בפועל כן הנהיגו את העם, בניגוד לעצים במשל שסירבו למלוך. לכן, הגישה המרכזית רואה בזית סמל לתכונות האידיאליות הנדרשות ממנהיג [אברבנאל].
כאשר בני אדם מחפשים מלך, הם מונעים מהרצון לזכות בכבוד, בתועלת כלכלית או בביטחון ושמחה [אלשיך]. הזית נבחר ראשון משום שהוא מסמל את המעלה העליונה ביותר: הוא מייצג את הטוב המוחלט, את אור התורה והחכמה [מלבי"ם], וכן את האדם המכובד ובעל הייחוס הרם, בדומה לשמן הזית שצף ועולה מעל שאר המשקים ומשתמר לאורך זמן [אברבנאל]. העצים פנו אליו תחילה כדי להתכבד בהדרו [אלשיך].
מנגד, מסתתרת בזית גם מהותה המורכבת של המנהיגות. כשם שהזית הוא מר ודורש טרחה רבה וכתישה כדי להפיק ממנו שמן, כך המנהיג נדרש לשאת בעול הציבור ולקבל על עצמו טרחה מרובה. יתרה מכך, העובדה שעץ הזית אינו כשר לשמש כעצי מערכה על המזבח, רומזת לכך שראוי שמנהיג לא יהיה מושלם לחלוטין, אלא בעל חסרון מסוים שיזכיר לו להיות עניו ולא לנהוג בשררה ובהתנשאות על העם [חומת אנך].