הבטחת השפע הגדול שיוענק לעם ישראל מעוררת מספר שאלות פרשניות מעניינות. מדוע ישנו כפל לשון של הגעת הברכות והשגתן? וכי אדם בורח מן הברכה עד שהיא צריכה במאמץ להשיג אותו? וכן, מדוע חוזר הכתוב פעם נוספת על התנאי של שמיעה בקול ה'?
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמילים וּבָאוּ עָלֶיךָ משמעותן שהברכות יגיעו מאליהן, ואילו התוספת וְהִשִּׂיגֻךָ באה ללמד שהאדם לא יצטרך לטרוח, לעמול או לרדוף אחריהן, אלא הברכות הן אלו שירדפו אחריו וישיגו אותו ללא כל מאמץ והשתדלות מצידו [אבן עזרא, ספורנו, רבנו בחיי, חזקוני]. יתרה מזאת, הברכות יגיעו אל האדם בשלמות, מבלי שייגזלו או יאבדו בדרך [אבי עזר], ויופיעו בשפע רב ועצום [הכתב והקבלה].
אך מדוע שהברכה תצטרך "להשיג" את האדם? הפרשנים מסבירים זאת מתוך התבוננות בעולמו הרוחני של האדם המאמין. מטבע הדברים, מי שרודף אחר השררה והכבוד - הם בורחים ממנו, אך מי שבורח מהם - הם רודפים אחריו [כלי יקר]. כאשר אדם שקוע כל כולו בלימוד תורה ועשיית רצון ה', הוא מרוחק מהבלי העולם הזה ואינו מתרגש מרווחים חומריים קלים. לכן, הברכה האלוהית תהיה כה גדולה ועוצמתית, עד שהיא תשיג ותפתיע אותו אפילו כשהוא שקוע בעולמה של תורה ו"בורח" מההצלחה הגשמית [העמק דבר, מלבי"ם]. ההשגחה האלוהית כה מקיפה, עד שאפילו אם האדם יעשה טעות בדרך הטבע, כמו עסקה מסחרית שנועדה לכישלון, הברכה תרדוף אחריו ותהפוך את מעשיו להצלחה מסחררת [אדרת אליהו].
חלק ניכר מהפרשנים מתעכבים על סיום הפסוק: כִּי תִשְׁמַע בְּקוֹל ה' אֱלֹהֶיךָ. מאחר שהתנאי לשמיעה בקול ה' כבר הוזכר בפסוק הקודם, יש המפרשים את המילה "כי" לא כמילת תנאי, אלא כמילת תכלית (כדי ש-). על פי תפיסה זו, הברכות הגשמיות אינן מהוות את השכר האמיתי על קיום המצוות, שכן השכר האמיתי אינו בעולם הזה. מטרתן של הברכות היא לשמש ככלי עזר: הן מסירות מן האדם טרדות של חולי, רעב ופרנסה, כדי שדעתו תהיה פנויה ורגועה לשמוע בקול ה' ולעסוק בתורה מתוך הרחבת הלב [הכתב והקבלה, נחלת יעקב, שפתי כהן]. הברכות מחפשות את האדם בדיוק משום שהוא אינו מחפש אותן, אלא רק את עשיית רצון ה', והן באות כדי לסייע לו במשימתו הרוחנית [רש"ר הירש]. כאשר האדם הופך את התורה לעיקר ואת מלאכתו לטפל, הברכות משיגות אותו [ספורנו].
לצד זאת, יש המזהים בפסוק קשר של תזמון מדויק: הברכה תשיג את האדם בדיוק באותו הרגע שבו הוא מקיים את מצוות ה', וכך השפעתה תתחזק [חתם סופר]. ולבסוף, על פי תורת החסידות, בעוד שהברכות נגזרות מראש ויורדות לעולם כדי לרדוף אחרינו, הן ממתינות להשגה המלאה שלהן בחיינו. הכלי שבאמצעותו אנו גורמים להן לרדת ולהשיג אותנו בפועל בעולם הגשמי, הוא העבודה היומיומית של תפילה ושמיעה בקול ה' [חומש קה"ת].