קללות התוכחה מגיעות לשלב שבו האויב סוגר על יושבי הארץ, מקלף מהם את תחושת הביטחון המדומה ומכתר אותם מכל עבר.
המילה וְהֵצַר טומנת בחובה משמעות כפולה: הקמת מצור צבאי פיזי, ולצדה המצוקה והצרה הנפשית הנגרמת בעקבותיו [ביאור יש"ר, ביאור שטיינזלץ]. מהלך המצור מתואר כהדרגתי – לאחר שהאויב יכלה את תבואת השדה ואת הבהמות, הוא יפנה להטיל מצור על הערים הבצורות, ולבסוף יגיע גם לערי הפרזות הפתוחות [העמק דבר]. המצור יורגש בכל מקום, והביטוי בְּכׇל שְׁעָרֶיךָ מרמז לא רק לשערי המדינה או העיר, אלא גם לשערי הבתים הפרטיים של היחידים. יתרה מזאת, יש שפירשו את המילה "שעריך" מלשון השערה ושיעור – כלומר, כל תוכנית או מחשבה שהאדם ישער ויחשב לעשות תסתיים בכישלון, בבהלה ובצער, בניגוד גמור לאדם המצליח שדרכיו צולחות [רבנו בחיי].
באשר לביטוי עַד רֶדֶת, נחלקו הפרשנים. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שמדובר בירידה ונפילה פיזית של החומות מגובהן, הריסתן ושבירתן במלחמה [שד"ל, בכור שור, ביאור יש"ר, ביאור שטיינזלץ]. פרשנים שונים מציינים כי אף שהחומה אינה עוברת ממקום למקום, פעולת הריסתה לארץ נחשבת לירידה, בדומה לפירוק והורדת אוהל המשכן במדבר [מזרחי, יריעות שלמה, גור אריה]. לעומת זאת, גישה אחרת מפרשת את המילה מלשון רידוי וכיבוש. לפי תפיסה זו, האויב ילחץ ויציק ליושבי העיר ברעב ובצמא, עד שהם לא יוכלו לשאת עוד את המצור וימסרו את החומות והעיר לידיו מתוך כניעה [רש"י, שפתי חכמים, גור אריה, שד"ל]. דעה נוספת מציעה כי מדובר בפעולה של פריקה ופירוק החומות [יריעות שלמה].
חלקו השני של הפסוק חושף את הממד התיאולוגי של החורבן, ומתמקד בפער שבין הביטחון האנושי להשגחה האלוהית. שני גורמים היו עשויים להגן על העם מפני האויב: החומות החזקות, והשגחת ה'. שניהם יכזיבו. החומות לא יועילו משום שהעם שם בהן את מבטחו במקום לבטוח בה', והשגחת ה' תסור מהם משום שאיבדו את נאמנותם אליו [רש"ר הירש]. למעשה, מטרת המצור אינה בהכרח השמדה מוחלטת או לקיחת הארץ, אלא שבירת החומות אֲשֶׁר אַתָּה בֹּטֵחַ בָּהֵן – ניפוץ תחושת הכוח העצמי והביטחון המוטעה שטיפח העם [שפתי כהן].
הפסוק מבליט ניגוד עמוק ביחס לארץ. בתחילה נאמר בְּכׇל אַרְצֶךָ, ללמדך שבעת ישיבתם בארץ בטחו בני ישראל בעצמם ושכחו שהארץ היא מתנת שמים. אולם הפסוק חותם במילים אֲשֶׁר נָתַן ה' אֱלֹהֶיךָ לָךְ, כדי להזכיר שהארץ שייכת לה' [קונטרס חיבה יתירה]. מילים אלו, שנאמרו על ידי משה כנבואה לעתיד שבו הארץ כבר תהיה נתונה בידם [ביאור יש"ר], טומנות בחובן גם נחמה סמויה: למרות החורבן והצרות, הארץ נשארת "ארצך" ו"שעריך", שכן מתנת ה' היא נצחית והוא אינו חוזר בו מהבטחתו לתת אותה לעם ישראל [שפתי כהן].