בשעה שאליעזר חוזר באוזני משפחת רבקה על השיחה שהייתה לו עם אברהם, מתגלים רובדי עומק אישיים, לשוניים ודיפלומטיים. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים מתמקדת במילה אֻלַי, אשר נכתבה בפסוק זה בכתיב חסר, ללא האות וי"ו, כך שניתן לקרוא אותה כמילה "אֵלַי".
שינוי כתיב זה חושף את רצונו הכמוס של אליעזר: הייתה לו בת משלו, והוא קיווה שהאישה מחרן תסרב לבוא, כך שאברהם יפנה "אליו" וישיא את יצחק לבתו [רש"י ורוב הפרשנים]. כוונה זו נתמכת גם בניתוח לשוני של המילה אֻלַי. בשפה העברית, כאשר אדם חושש שמא יקרה דבר שהוא אינו רוצה בו, הוא משתמש במילה "פן". השימוש במילה אֻלַי העיד על כך שבתוך תוכו, אליעזר ייחל וקיווה שאכן לֹא תֵלֵךְ הָאִשָּׁה עמו [הכתב והקבלה, נתינה לגר, פרדס יוסף].
אולם, אברהם דחה את הרעיון. הוא הסביר לאליעזר שיצחק מוגדר כ"ברוך" מפי ה', ואילו אליעזר, בהיותו מזרע כנען, נושא את קללת נח ומוגדר כ"ארור", ואין ראוי שהארור יידבק בברוך [רש"י]. הפרשנים מסבירים שאף על פי שאברהם היה מוכן לשקול שידוך עם כנענים אחרים כמו ענר, אשכול וממרא, מעמדו של אליעזר כעבד בפועל הבליט בו את הקללה יותר מאחרים, או שעצם העזתו לבקש את השידוך העידה על חוסר התאמה למשפחת אברהם [ריב"א, דעת זקנים, הדר זקנים, משכיל לדוד].
שאלה מרכזית שעולה היא מדוע רמז זה נכתב דווקא כאן, בשעה שאליעזר מספר את הדברים ללבן ובתואל, ולא מוקדם יותר בפרק כשהשיחה עם אברהם התקיימה בפועל.
חלק מהפרשנים רואים בכך תכסיס דיפלומטי מתוחכם. אליעזר שיתף את משפחת רבקה בדחייה האישית שחווה כדי להמחיש להם עד כמה יצחק מבוקש וחשוב, ובכך לגרום להם לקפוץ על הצעת השידוך [פענח רזא, חזקוני, צאינה וראינה]. חשיפת המניע האישי גם הוכיחה את אמינותו המוחלטת, שכן לו היה רוצה לשקר, לא היה מספר להם שהיה לו אינטרס להכשיל את השליחות [ברטנורא]. יש אף שסבורים שאליעזר השתמש בכך כאיום מרומז: אם תסרבו, אברהם עשוי בלית ברירה לקחת את בתי, ולכן כדאי לכם להסכים מיד [כלי יקר, שפתי חכמים].
גישה אחרת קושרת את התזמון לשינוי במעמדו של אליעזר. רק לאחר שלבן קיבל את פניו במילים "בוא ברוך ה'", הרגיש אליעזר שיצא מכלל ארור לכלל ברוך. תחושה חדשה זו היא שנתנה לו את האומץ לרמוז כעת, אולי בפעם הראשונה, על תקוותו שיצחק יישא את בתו [הטור הארוך, מזרחי, נחל קדומים]. בנוסף, מבחינה פסיכולוגית, אדם לרוב אינו מודע לנגיעה האישית שלו בזמן אמת, אלא רק במבט לאחור, ולכן רק כעת יכול היה אליעזר להכיר במניעיו הנסתרים [פרדס יוסף]. ייתכן גם שבזמן אמת אליעזר רק רמז לאברהם על כוונתו, אך כעת הוא פירש את הדברים במפורש כדי להבהיר ללבן שמשפחת אברהם נחושה בדעתה ולא תתפשר [גור אריה].
לצד מדרשי העומק, ישנם פרשנים המדגישים את הפשט. על פי גישה זו, אליעזר פשוט חוזר על השתלשלות העניינים כדי להוכיח שה' הוא שיוזם ומכוון את המהלך כולו. שינויים קלים בניסוח, כמו השמטת אותיות או מילים, הם דרכו הטבעית של המקרא לגוון סגנונית בעת חזרה על סיפור, כפי שמצינו אפילו בעשרת הדיברות. המטרה העיקרית של אליעזר באומרו אֻלַי לֹא תֵלֵךְ הָאִשָּׁה אַחֲרָי הייתה להציג סיפור מדויק ומשכנע, המבהיר כי אם יסרבו, הוא פשוט יהיה פטור משבועתו, ובכך לא הותיר למשפחת רבקה כל פתח לסרב לשידוך שהוכן משמיים [רד"ק, מלבי"ם].