שליחותו הגורלית של עבד אברהם למצוא אישה ליצחק פותחת בבירור משפטי ומעשי מורכב. העבד מעלה תרחיש שבו המרחק הגיאוגרפי והרצון החופשי של הכלה המיועדת עלולים להכשיל את המשימה, ובכך הוא מציף שאלות על מעמד האישה, מחויבות זוגית ונאמנות לשליחות.
שאלתו של העבד נפתחת במילה אוּלַי, המבטאת ספק וחוסר ודאות לגבי העתיד [רס"ג, מחוקקי יהודה]. יש המציינים כי מילה זו חולקת שורש עם מילים המבטאות חשיכה וערפול, ומעידה על מצב של ספקות ומועקה [רש"ר הירש]. החשש הוא שמא לֹא תֹאבֶה – כלומר, לא תסכים ולא תיכנע לבקשה – הָאִשָּׁה, שהיא אותה אישה ספציפית שהעבד יבחר מכלל הנשים או זו שתימצא ראויה ליצחק [רמב"ן, הטור הארוך, רש"ר הירש, ביאור שטיינזלץ].
הפרשנים מסבירים כי סירובה האפשרי של האישה אינו נובע מדחיית השידוך ליצחק, שכן מדובר בשידוך מבוקש, אלא מהקושי לעזוב את מולדתה ומשפחתה ולצאת למסע כה ארוך אל ארץ כנען [ביאור יש"ר, ביאור שטיינזלץ]. ייתכן שהיא לא תסכים ללכת אחרי עבד, אך כן תהיה מוכנה ללכת אחרי יצחק עצמו [מלבי"ם, קונטרס חיבה יתירה]. לחלופין, החשש הוא שהיא תדרוש שיצחק יעקור ממקומו ויתיישב עמה בארצה [ביאור יש"ר], או שתסכים ללכת רק מחצית מהדרך, עד לחרן, כפי שעשו אברהם ותרח בעבר [קונטרס חיבה יתירה]. עצם העלאת האפשרות שלנערה צעירה יש רצון עצמאי ויכולת לסרב, מעידה כי מעמד האישה באותה תקופה לא היה כנוע לחלוטין כפי שנהוג לחשוב [ברכת אשר על התורה]. מבחינה הלכתית, אישה רשאית להתנות תנאים לגבי מקום מגוריה לפני הקידושין, אף שלאחר הנישואין הדין מחייב אותה ללכת אחר בעלה [רס"ג].
מתחת לפני השטח של שאלה מעשית זו, יש המזהים מניע אישי ונסתר של העבד. על פי גישה זו, שאלתו לא נבעה רק מדאגה כנה, אלא מתקווה כמוסה שאם אף אישה לא תסכים לבוא, אברהם יתייאש ויסכים להשיא ליצחק את בתו של העבד עצמו. אברהם, שהבין את כוונתו, דחה אותו מיד והבהיר שאין חיבור בין משפחת העבד למשפחתו [חומת אנך].
כדי לפתור את ספקותיו, מציע העבד פתרונות שונים. ייתכן שיצחק ייסע לשם, יישא אותה לאישה, יתגורר עמה תקופה מסוימת, ורק לאחר מכן ישובו שניהם יחד לארץ כנען, בדומה למה שאירע מאוחר יותר ליעקב [מלבי"ם]. אולם, הצעתו של העבד מעוררת קושי לשוני ומושגי כשהוא שואל: הֶהָשֵׁב אָשִׁיב אֶת בִּנְךָ?
מבחינה דקדוקית, האות ה"א במילה הֶהָשֵׁב מנוקדת בסגול (פתח קטן) במקום בפתח רגיל, כדי להקל על ההגייה לפני האות ה"א שבאה אחריה ומנוקדת בקמץ [אבן עזרא, מחוקקי יהודה, אבי עזר].
הקושי המהותי יותר הוא כיצד ניתן לדבר על "השבה" של יצחק למקום שבו מעולם לא היה [רא"ש]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהשימוש בפועל זה נובע מייחוסו לאברהם; מכיוון שאברהם יצא מאותה ארץ, חזרתו של בנו לשם נחשבת כשיבה אל שורשי המשפחה [רשב"ם, רד"ק, רלב"ג, ביאור יש"ר]. מנגד, יש הסבורים כי פעולת ה"השבה" מתייחסת למלווה של יצחק. כשם שרות המואביה תוארה כמי ש"שבה" לבית לחם אף שמעולם לא הייתה שם, משום שהתלוותה לנעמי שחזרה לעירה, כך יצחק נחשב כמי ש"שב" משום שהוא עתיד להתלוות לעבד, אשר חוזר למקום שממנו יצא הרגע [רא"ש, חזקוני].
לבסוף, שאלת העבד מציפה דילמה משפטית ומוסרית חמורה: אם העבד יישבע להביא אישה משם, והיא תסרב לבוא, יצחק ימצא את עצמו מחויב מתוקף חובות הנישואין (שאר, כסות ועונה) לעבור אליה. אם יצחק יסרב לעזוב את הארץ, הוא ייחשב כמי שבוגד באשתו, ולכן העבד מבקש לדעת מראש כיצד לנהוג בתרחיש כזה [ספורנו].