קשר עמוק של אהבה ושמחה מחבר בין האדם למצוות ה׳. המצוות אינן נתפסות כעול או כחובה יבשה, אלא כמקור של עונג פנימי, נחמה וחיבור אישי.
המילה וְאֶשְׁתַּעֲשַׁע מבטאת מצב שבו המצוות הופכות לדבר שעשועים ולמקור של שמחה תמידית בכל עת [מצודת דוד, מלבי"ם]. שמחה זו מתקיימת בעוצמה רבה דווקא כאשר האדם נמצא בסתר [אבן עזרא] או יושב בגפו. ברגעים אלו של בדידות, המצוות משמשות כחברה טובה ומשמחת יותר מכל חבר אנושי [רד"ק].
הסיבה לאותו עונג טמונה במילים אֲשֶׁר אָהָבְתִּי. עוצמת האהבה למצוות היא זו שמייצרת את השעשוע והשמחה בהן [מצודת דוד, מלבי"ם]. מעבר לאהבה הכללית, קיים כאן גם ממד אישי וייחודי: לכל אדם ישנן מצוות מסוימות שאליהן נפשו נמשכת ודבקה באופן טבעי יותר מאשר לאחרות, בהתאם לאופיו ולשורש נשמתו. דווקא באותן מצוות ספציפיות שאותן הוא אוהב במיוחד, האדם חווה את החיבור העמוק ביותר ומוצא בהן שעשוע ועליזות [אלשיך].
אהבה ושעשוע אלו אינם נשארים בגדר חוויה רעיונית או הגות שכלית בלבד, אלא הם אלו שמובילים את האדם לקבל על עצמו בשמחה את הטורח שבעשיית המצוות וקיומן בפועל [מלבי"ם].